(2-{[bis(benzyloxy)phosphoryl]oxy}phenyl)acetic acid | 162791-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-{[bis(benzyloxy)phosphoryl]oxy}phenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(dibenzylphosphonooxy)phenylacetic acid；2-[2-Bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyphenyl]acetic acid
• CAS: 162791-90-4
• 化学式: C₂₂H₂₁O₆P
• 分子量: 412.379
• InChiKey: PIDUFQBYKASUOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-{[bis(benzyloxy)phosphoryl]oxy}phenyl)acetic acid 、 N,N'-[(2S)-2-hydroxybicyclo[2.2.2]octane-1,4-diyl]bis[2-(4-chloro-3-fluorophenoxy)acetamide] 在 盐酸 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N,N′,N′-bis-tetramethylene-fluoro-formamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 18.64h， 生成 (2S)-1,4-bis[2-(4-chloro-3-fluorophenoxy)acetamido]bicyclo[2.2.2]octan-2-yl [2-(phosphonooxy)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUG MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY
  [FR] MODULATEURS DE PROMÉDICAMENTS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS

  摘要：

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾病和症状的化合物、组合物和方法。

  公开号：

  WO2020077217A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酸甲酯 在 四氮唑 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-{[bis(benzyloxy)phosphoryl]oxy}phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUG MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY
  [FR] MODULATEURS DE PROMÉDICAMENTS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS

  摘要：

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾病和症状的化合物、组合物和方法。

  公开号：

  WO2020077217A1

文献信息

• Phosphonooxy and carbonate derivatives of taxol
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0558959A1

  公开（公告）日：1993-09-08

  A taxol derivative of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which Rj is-CORz in which Rz is t-butyloxy, C₁₋₆ alkyl, C₂₋₆ alkenyl, C₂₋₆ alkynyl, C₃₋₆ cycloalkyl, or phenyl, optionally substituted with one to three same or different C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy, halogen or -CF₃ groups; Ry isC₁₋₆ alkyl, C₂₋₆ alkenyl, C₂₋₆ alkynyl, C₃₋₆ cycloalkyl, or a radical of the formula -W-Rx in which W is a bond, C₂₋₆ alkenediyl, or -(CH₂)t-, in which t is one to six; and Rx is naphthyl, furyl, thienyl or phenyl, and furthermore Rx can be optionally substituted with one to three same or different C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy, halogen or -CF₃ groups; Rw ishydrogen, hydroxy, acetyloxy, -OC(=O)OY or -OZ; R¹ ishydrogen, hydroxy, -OC(=O)OY or -OZ; R² is hydroxy, -OC(=O)OY, -OC(=O)R or -OZ, with the proviso at least one of R¹, R² or Rw is -OC(=O)OY or -OZ; R isC₁₋₆ alkyl; Z isof the formula or wherein R³ and R⁴are independently hydrogen or C₁₋₆ alkyl, or R³ and R⁴ taken together with the carbon atom to which they are attached form C₃₋₆ cycloalkylidene; R⁵ is-OC(=O)R, -OP=O(OH)₂ or -CH₂OP=O(OH)₂; R⁶, R⁷, R⁸ and R⁹are independently halogen, C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy or hydrogen; or one of R⁶, R⁷, R⁸ and R⁹ is -OC(=O)R, -OP=O(OH)₂ or hydroxy, and the others are independently halogen, C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy or hydrogen; but when R⁵ is -OC(=O)R, one of R⁶, R⁷, R⁸ or R⁹ must be -OP=O(OH)₂; Q is-(CH₂)q-, optionally substituted with one to six same or different C₁₋₆ alkyl or C₃₋₆ cycloalkyl, or a carbon atom of said -(CH₂)q- group can also be a part of C₃₋₆ cycloalkylidene; q is2 to 6; n is 0, and m is 1 or 0 when R⁵ is -CH₂OP=O(OH)₂; n is 1 or 0, and m is 1 when R⁵ is -OC(=O)R or -OP=O(OH)₂; Y isC₁₋₆ alkyl (optionally substituted with -OP=O(OH)₂ or one to six same or different halogen atoms), C₃₋₆ cycloalkyl, C₂₋₆ alkenyl, or a radical of the formula in which    D is a bond or -(CH₂)t-, optionally substituted with one to six same or different C₁₋₆ alkyl; and Ra, Rb and Rc are independently hydrogen, amino, C₁₋₆alkylamino, di-C₁₋₆alkylamino, halogen, C₁₋₆ alkyl, or C₁₋₆ alkoxy; and with the further proviso that R² cannot be -OP=O(OH)₂; and Y cannot be -CH₂CCl₃.

  式 I 的紫杉醇衍生物 或其药学上可接受的盐，其中 Rj 是-CORz，其中 Rz 是 t-丁氧基、C₁₋₆ 烷基、C₂₋₆ 烯基、C₂₋₆ 炔基、C₃₋₆ 环烷基或苯基、任选被一至三个相同或不同的 C₁₋₆烷基、C₁₋₆烷氧基、卤素或 -CF₃ 基团取代； Ry 是 C₁₋₆烷基、C₂₋₆ 烯基、C₂₋₆ 炔基、C₃₋₆环烷基或式 -W-Rx 的基团，其中 W 是键、C₂₋₆ 烯二基或 -(CH₂)t-，其中 t 是 1 至 6；Rx 是萘基、呋喃基、噻吩基或苯基，此外，Rx 可任选被一至三个相同或不同的 C₁₋₆烷基、C₁₋₆烷氧基、卤素或 -CF₃ 基团取代； Rw 是氢、羟基、乙酰氧基、-OC(=O)OY 或 -OZ； R¹ 是氢、羟基、-OC(=O)OY 或-OZ；R² 是羟基、-OC(=O)OY、-OC(=O)R 或-OZ，但 R¹、R² 或 Rw 中至少有一个是-OC(=O)OY 或-OZ； R 是₁₋₆烷基； Z 为以下式子 或 其中 R³ 和 R⁴ 独立地为氢或 C₁₋₆ 烷基，或 R³ 和 R⁴ 与它们所连接的碳原子一起形成 C₃₋₆ 亚环烷基； R⁵ 是-OC(=O)R、-OP=O(OH)₂ 或-CH₂OP=O(OH)₂； R⁶、R⁷、R⁸ 和 R𠞙 独立地为卤素、C₁₋₆ 烷基、C₁₋₆ 烷氧基或氢；或 R⁶、R⁷、R⁸ 和 R𠞙 中的一个是 -OC(=O)R、-OP=O(OH)₂ 或羟基，而其他的独立地是卤素、C₁₋₆ 烷基、C₁₋₆ 烷氧基或氢；但当 R⁵ 是-OC(=O)R 时，R⁶、R⁷、R⁸ 或 R⁹ 中的一个必须是-OP=O(OH)₂； Q 是-(CH₂)q-，任选被 1 至 6 个相同或不同的 C₁₋₆ 烷基或 C₃₋₆ 环烷基取代，或者所述-(CH₂)q- 基团的碳原子也可以是 C₃₋₆ 环烷基亚甲基的一部分； q 是 2 至 6；当 R⁵ 是-CH₂OP=O(OH)₂时，n 是 0，m 是 1 或 0；当 R⁵ 是-OC(=O)R 或-OP=O(OH)₂时，n 是 1 或 0，m 是 1； Y 是 C₁₋₆烷基（任选被 -OP=O(OH)₂ 或 1 至 6 个相同或不同的卤原子取代）、C₃₋₆环烷基、C₂₋₆烯基或式中的基团 其中 D 是键或-(CH₂)t-，任选被一至六个相同或不同的 C₁₋₆ 烷基取代；Ra、Rb 和 Rc 独立地为氢、氨基、C₁₋₆ 烷基氨基、二 C₁₋₆ 烷基氨基、卤素、C₁₋₆ 烷基或 C₁₋₆ 烷氧基；以及 但 R² 不能是-OP=O(OH)₂；Y 不能是-CH₂CCl₃。
• Prodrug modulators of the integrated stress pathway
  申请人：Calico Life Sciences LLC

  公开号：US11149043B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases, disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）和治疗相关疾病、失调和病症的化合物、组合物和方法。
• PRODRUG MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY
  申请人：Calico Life Sciences LLC

  公开号：EP3864003A1

  公开（公告）日：2021-08-18
• US5272171A
  申请人：——

  公开号：US5272171A

  公开（公告）日：1993-12-21
• [EN] PRODRUG MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE PROMÉDICAMENTS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2020077217A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases, disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾病和症状的化合物、组合物和方法。