3-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)propanoic acid | 20052-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)propanoic acid
• 英文别名: 3-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-propionic acid；3-(4-Methyl-2-oxochromen-7-yl)oxypropanoic acid
• CAS: 20052-79-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• mdl: MFCD00592354
• 分子量: 248.235
• InChiKey: PODGFKBDALITKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)propanoic acid 、 [Amino-(4-bromo-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 diethyl(3-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)propanamido)(4-bromophenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Novel Coumarin-Containing Aminophosphonatesas Antitumor Agent: Synthesis, Cytotoxicity, DNA-Binding and Apoptosis Evaluation

  摘要：

  合成了一系列含有香豆素结构的α-氨基膦酸酯类新化合物，并评估了它们对体外人结直肠癌（HCT-116）、人鼻咽癌（人KB）和人肺腺癌（MGC-803）细胞系的抗癌活性。与7-羟基-4-甲基香豆素（4-MU）相比，大多数衍生物显示出增强的抗癌活性。化合物8j（二乙基1-（3-（4-甲基-2-氧-2H-色烯-7-基氧）丙酰胺基）-1-苯乙基膦酸酯），对HCT-116细胞系的IC50值为8.68 μM，是其未取代母体化合物的约12倍。机制研究表明，8c、8d、8f和8j通过诱导G1期细胞周期阻滞来实现细胞凋亡。此外，进一步揭示了化合物8j诱导HCT-116细胞凋亡的机制，表明化合物8j通过激活caspase-9和caspase-3引起细胞凋亡，并改变抗凋亡和促凋亡蛋白。DNA结合实验表明，某些衍生物通过嵌插与DNA结合。结果似乎暗示了香豆素和氨基膦酸酯之间存在重要的协同效应，这可能有助于氨基膦酸酯部分的强螯合特性。

  DOI：

  10.3390/molecules200814791
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 sodium hydrogensulfate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Coumarin-Containing Aminophosphonatesas Antitumor Agent: Synthesis, Cytotoxicity, DNA-Binding and Apoptosis Evaluation

  摘要：

  合成了一系列含有香豆素结构的α-氨基膦酸酯类新化合物，并评估了它们对体外人结直肠癌（HCT-116）、人鼻咽癌（人KB）和人肺腺癌（MGC-803）细胞系的抗癌活性。与7-羟基-4-甲基香豆素（4-MU）相比，大多数衍生物显示出增强的抗癌活性。化合物8j（二乙基1-（3-（4-甲基-2-氧-2H-色烯-7-基氧）丙酰胺基）-1-苯乙基膦酸酯），对HCT-116细胞系的IC50值为8.68 μM，是其未取代母体化合物的约12倍。机制研究表明，8c、8d、8f和8j通过诱导G1期细胞周期阻滞来实现细胞凋亡。此外，进一步揭示了化合物8j诱导HCT-116细胞凋亡的机制，表明化合物8j通过激活caspase-9和caspase-3引起细胞凋亡，并改变抗凋亡和促凋亡蛋白。DNA结合实验表明，某些衍生物通过嵌插与DNA结合。结果似乎暗示了香豆素和氨基膦酸酯之间存在重要的协同效应，这可能有助于氨基膦酸酯部分的强螯合特性。

  DOI：

  10.3390/molecules200814791