2-[(S)-2-Benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-2-((1S,2S)-3-methoxy-1,2-dimethyl-pent-4-ynyl)-[1,3]dithiane | 552890-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(S)-2-Benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-2-((1S,2S)-3-methoxy-1,2-dimethyl-pent-4-ynyl)-[1,3]dithiane
• 英文别名: 2-[(2S,3S)-4-methoxy-3-methylhex-5-yn-2-yl]-2-[(2S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenylmethoxypropyl]-1,3-dithiane
• CAS: 552890-46-7
• 化学式: C₃₀H₄₀O₄S₂
• 分子量: 528.777
• InChiKey: MVLISYYKCUERPK-VPCXQIHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-2-Benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-2-((1S,2S)-3-methoxy-1,2-dimethyl-pent-4-ynyl)-[1,3]dithiane 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素JKLM环片段的合成

  摘要：

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00873-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-1-Benzyloxy-5-{2-[(S)-2-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-[1,3]dithian-2-yl}-4-methyl-hexane-2,3-diol 在 lead(IV) acetate 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-[(S)-2-Benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-2-((1S,2S)-3-methoxy-1,2-dimethyl-pent-4-ynyl)-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素JKLM环片段的合成

  摘要：

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00873-1

文献信息

• Synthesis of JKLM Ring Fragment of Ciguatoxin via Acetylene-Cobalt Strategy
  作者：Minoru Isobe、Takayuki Baba

  DOI：10.1055/s-2003-37533

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the JKLM ring fragment has been achieved through a coupling between two segments via heteroconjugate addition, seven-membered ether ring formation mediated by an acetylene cobalt complex and spiroketalization reaction.

  通过异共轭加成、乙炔钴络合物介导的七元醚环形成和螺酮化反应，两个片段之间的偶联实现了 JKLM 环片段的立体选择性合成。