(3S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-<(R)-1-(hydroxy)ethyl>-4,4-bis(ethoxycarbonyl)-2-azetidinone | 85725-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-<(R)-1-(hydroxy)ethyl>-4,4-bis(ethoxycarbonyl)-2-azetidinone
• 英文别名: diethyl (3S)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 85725-63-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₈
• 分子量: 409.436
• InChiKey: YDJRZTRFQOZOEQ-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  111.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-<(R)-1-(hydroxy)ethyl>-4,4-bis(ethoxycarbonyl)-2-azetidinone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(1S,2R,5S)-6-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-ethoxycarbonyl-2-methyl-4,7-dioxo-3-oxa-6-azabicyclo<3.2.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  (2R,3R)-和(2S,3R)-N-2,4-二甲氧基苄基-N-双(乙氧基羰基)甲基-2-溴-3-羟基丁酰胺的碱诱导环化

  摘要：

  (2R,3R)-N-2,4-二甲氧基苄基-N-双(乙氧羰基)甲基-2-溴-3-羟基丁酰胺(6)与DBU反应通过直接环化得到双环β-内酰胺7及其非对映异构体8 和意想不到的 γ-内酰胺 9 通过另一个非直接环化。(2S,3R)-异构体19也得到作为唯一产物的8。另一方面，6 和 19 与 NaH 的反应通过相应的环氧化物得到 azetidin-2-one 衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.169
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-N--2-bromo-3-(t-butyldimethylsilyloxy)butyramide 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-<(R)-1-(hydroxy)ethyl>-4,4-bis(ethoxycarbonyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  (2R,3R)-和(2S,3R)-N-2,4-二甲氧基苄基-N-双(乙氧基羰基)甲基-2-溴-3-羟基丁酰胺的碱诱导环化

  摘要：

  (2R,3R)-N-2,4-二甲氧基苄基-N-双(乙氧羰基)甲基-2-溴-3-羟基丁酰胺(6)与DBU反应通过直接环化得到双环β-内酰胺7及其非对映异构体8 和意想不到的 γ-内酰胺 9 通过另一个非直接环化。(2S,3R)-异构体19也得到作为唯一产物的8。另一方面，6 和 19 与 NaH 的反应通过相应的环氧化物得到 azetidin-2-one 衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.169

文献信息

• Base-induced Cyclization of<i>N</i>-[Bis(ethoxycarbonyl)methyl]-2-bromo-3-hydroxybutyramide Derivatives
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Ishida、Tetsuo Hiraoka、Hiroshi Maruyama

  DOI：10.1246/bcsj.57.2135

  日期：1984.8

  thoxycarbonyl)methyl]-2-bromo-3-hydroxybutyramide (5) with DBU yielded the bicyclic β-actam 13 by a direct cyclization, and its diastereoisomer 14 and the γ-lactam 15 via the trans-epoxide 6. The same treatment of (2S,3R)-isomer (11) gave the direct cyclization product 14 in 93% yield. On the other hand, reaction of 5 and 11 with sodium hydride afforded the 2-azetidinone derivatives (mainly 14 (23%)

  (2R,3R)-N-(2,4-二甲氧基苄基)-N-[双(乙氧基羰基)甲基]-2-溴-3-羟基丁酰胺(5)用DBU处理得到双环β-内酰胺13环化，其非对映异构体14和γ-内酰胺15经由反式环氧化物6。(2S，3R)-异构体(11)的相同处理得到直接环化产物14，产率为93％。另一方面，5 和 11 与氢化钠的反应通过相应的环氧化物 6 和 12 得到 2-氮杂环丁酮衍生物（主要分别来自 5 的 14（23%）和来自 11 的 19（75%））。
• SHIOZAKI, MASAO;ISHIDA, NOBORU;HIRAOKA, TETSUO;MARUYAMA, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 8, 2135-2139
  作者：SHIOZAKI, MASAO、ISHIDA, NOBORU、HIRAOKA, TETSUO、MARUYAMA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——