2,3-dimethoxy-d₆-benzaldehyde | 105258-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-d₆-benzaldehyde
• 英文别名: 2,3-Bis(trideuteriomethoxy)benzaldehyde
• CAS: 105258-77-3
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 172.129
• InChiKey: JIVGSHFYXPRRSZ-WFGJKAKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 溶解度：
  扩张型心肌病

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-d₆-benzaldehyde 、 2-(2,2-d2-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-2-(2,2-d2-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(2,3-(dimethoxy-d6)-benzylidene)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED CATECHOLS AND BENZO[D][1,3] DIOXOLES AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE DE BENZO[D][1,3]DIOXOLES ET DE CATÉCHOLS DEUTÉRIÉS, AINSI QUE DE LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  本发明提供了一种便捷高效的合成d2-苯并[d][1,3]二噁烷的方法。

  公开号：

  WO2009035652A1
• 作为产物：
  描述：

  氘代碘甲烷 、 2,3-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到2,3-dimethoxy-d₆-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氘化姜黄素：针对结直肠癌的合成，结构，计算/对接和比较细胞活力分析。

  摘要：

  合成了一系列氘代姜黄素（CUR），带有两个至六个OCD3基团，在某些情况下与甲氧基结合，在另一些情况下与氟或氯原子结合。还从2,4,6-三甲氧基苯甲醛-3,5-d2前体合成了模型环氘化的六甲氧基-CUR-BF2及其相应的CUR化合物。与它们的蛋白质类似物一样，发现氘代化合物仅以烯醇形式保留。这些化合物的抗增殖活性通过体外生物测定针对一组60种癌细胞系进行了研究，更具体地说，是针对人结肠直肠癌（CRC）细胞（HCT116，HT29，DLD-1，RKO，SW837和Caco2）进行的。正常结肠细胞（CCD841CoN）。通过NCI-60分析，氘代CUR-BF2加合物表现出更好的整体生长抑制作用，而对于其他CUR-BF2加合物，非氘代类似物具有更高的细胞毒性。比较集中的比较细胞活力分析的结果遵循相同的趋势，但根据细胞系有所不同。CUR-BF2加合物显示出比CURs高得多的细胞毒性。还报道了结构研

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900179

文献信息

• STAVERIS, S.;SCHMITT, A.;JAMET, G.;KERR, R.;OTTMAN, R. L.;LUNG, L.;KOFFEL+, J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1986, 23, N 1, 51-57
  作者：STAVERIS, S.、SCHMITT, A.、JAMET, G.、KERR, R.、OTTMAN, R. L.、LUNG, L.、KOFFEL+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of deuterated catechols and benzo[D][1,3]dioxoles and derivatives thereof
  申请人：Jones Andrew D.

  公开号：US20090143432A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention provides a convenient and efficient process for the synthesis of d 2 -benzo[d][1,3]dioxoles.
• Deuterated Curcuminoids: Synthesis, Structures, Computational/Docking and Comparative Cell Viability Assays against Colorectal Cancer
  作者：Kenneth K. Laali、Angela T. Zwarycz、Scott D. Bunge、Gabriela L. Borosky、Manabu Nukaya、Gregory D. Kennedy

  DOI：10.1002/cmdc.201900179

  日期：2019.6.18

  synthesized, bearing two to six OCD3 groups, in some cases in combination with methoxy groups, and in others together with fluorine or chlorine atoms. A model ring-deuterated hexamethoxy-CUR-BF2 and its corresponding CUR compound were also synthesized from a 2,4,6-trimethoxybenzaldehyde-3,5-d2 precursor. As with their protio analogues, the deuterated compounds were found to remain exclusively in the enolic

  合成了一系列氘代姜黄素（CUR），带有两个至六个OCD3基团，在某些情况下与甲氧基结合，在另一些情况下与氟或氯原子结合。还从2,4,6-三甲氧基苯甲醛-3,5-d2前体合成了模型环氘化的六甲氧基-CUR-BF2及其相应的CUR化合物。与它们的蛋白质类似物一样，发现氘代化合物仅以烯醇形式保留。这些化合物的抗增殖活性通过体外生物测定针对一组60种癌细胞系进行了研究，更具体地说，是针对人结肠直肠癌（CRC）细胞（HCT116，HT29，DLD-1，RKO，SW837和Caco2）进行的。正常结肠细胞（CCD841CoN）。通过NCI-60分析，氘代CUR-BF2加合物表现出更好的整体生长抑制作用，而对于其他CUR-BF2加合物，非氘代类似物具有更高的细胞毒性。比较集中的比较细胞活力分析的结果遵循相同的趋势，但根据细胞系有所不同。CUR-BF2加合物显示出比CURs高得多的细胞毒性。还报道了结构研
• [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED CATECHOLS AND BENZO[D][1,3] DIOXOLES AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE BENZO[D][1,3]DIOXOLES ET DE CATÉCHOLS DEUTÉRIÉS, AINSI QUE DE LEURS DÉRIVÉS
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009035652A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention provides a convenient and efficient process for the synthesis of d2-benzo[d][l,3]dioxoles.

  本发明提供了一种便捷高效的合成d2-苯并[d][1,3]二噁烷的方法。