3,5-bis-dodecyloxybenzonitrile | 871507-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-bis-dodecyloxybenzonitrile
• 英文别名: 3,5-Didodecoxybenzonitrile
• CAS: 871507-06-1
• 化学式: C₃₁H₅₃NO₂
• 分子量: 471.767
• InChiKey: UWUXJSZJQARTHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-dodecyloxybenzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 di-tert-butyl (6-((3,5-bis(dodecyloxy)benzyl)amino)-6-oxohexane-1,5-diyl)(S)-dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  Structural Transition of Lipopolysaccharide and Reduction in the Biological Activity by Amphiphilic Lipid with Cationic Amino Acid

  摘要：

  脂多糖（LPS）是革兰氏阴性细菌的内毒素，通过与脂多糖结合蛋白和 CD14 的高特异性相互作用，成为免疫系统的强诱导剂。清除细菌表达的蛋白质药物产品中的 LPS 污染对人类使用的药物产品至关重要。虽然多粘菌素 B（PMB）固定化柱主要用于去除 LPS，但存在生产成本高、配体毒性大等问题。我们合成了头基含有赖氨酸或精氨酸的芳香族脂质。这些脂质通过阳离子氨基酸和脂质 A 骨架上的磷酸基团之间的静电作用与 LPS 形成复合物。由此产生的复合物促使 LPS 从圆柱结构转变为囊泡结构。向 RAW264.7 细胞（一种类似巨噬细胞的细胞系）中添加氨基脂质/LPS 复合物可降低 LPS 活性。其效率高于常用的阳离子化合物，如二油酰三甲基铵丙烷（DOTAP）和 PMB。这些结果表明，含有阳离子氨基酸的两性脂类可用于 LPS 的去活化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120353
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dihydoxybenzonitrile 、 溴代十二烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到3,5-bis-dodecyloxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Structural Transition of Lipopolysaccharide and Reduction in the Biological Activity by Amphiphilic Lipid with Cationic Amino Acid

  摘要：

  脂多糖（LPS）是革兰氏阴性细菌的内毒素，通过与脂多糖结合蛋白和 CD14 的高特异性相互作用，成为免疫系统的强诱导剂。清除细菌表达的蛋白质药物产品中的 LPS 污染对人类使用的药物产品至关重要。虽然多粘菌素 B（PMB）固定化柱主要用于去除 LPS，但存在生产成本高、配体毒性大等问题。我们合成了头基含有赖氨酸或精氨酸的芳香族脂质。这些脂质通过阳离子氨基酸和脂质 A 骨架上的磷酸基团之间的静电作用与 LPS 形成复合物。由此产生的复合物促使 LPS 从圆柱结构转变为囊泡结构。向 RAW264.7 细胞（一种类似巨噬细胞的细胞系）中添加氨基脂质/LPS 复合物可降低 LPS 活性。其效率高于常用的阳离子化合物，如二油酰三甲基铵丙烷（DOTAP）和 PMB。这些结果表明，含有阳离子氨基酸的两性脂类可用于 LPS 的去活化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120353