9-(3-chlorobenzyl)-β-carboline-3-carboxaldehyde | 1236311-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(3-chlorobenzyl)-β-carboline-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 9-(3-chlorobenzyl)-β-carboline-3-carbaldehyde；9-[(3-Chlorophenyl)methyl]pyrido[3,4-b]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1236311-20-8
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂O
• 分子量: 320.778
• InChiKey: NUFDSVGJTXHCTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-chlorobenzyl)-β-carboline-3-carboxaldehyde 在 甲醇 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 N,N-bis[(9-(3-chlorobenzyl)-β-carboline-3-yl)methyl]butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Bivalent β-Carbolines Inhibit Colorectal Cancer Growth through Inducing Autophagy

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列烷基二胺连接的二价β-咔啉并评估其抗肿瘤剂的作用。结果表明，大多数化合物对一组人肿瘤细胞系表现出良好的抗增殖活性，IC50值低于10μM，并且发现化合物8是最有效的抗增殖剂，IC50值分别为1.39、1.96、1.42、1.49、 1.32、1.96 和 1.63μM，针对人乳腺癌细胞系 (MCF-7)、人腺癌细胞系 (769-P)、人恶性黑色素瘤细胞系 (A375)、人卵巢癌细胞系 (SK-OV-3)、分别为人结肠癌细胞系（HCT-116）、人胃癌细胞系（BGC-823）和人食管鳞癌细胞系（Eca-109）。对该类化合物作用机制的进一步研究表明，代表性化合物8通过诱导自噬抑制结直肠癌的生长。

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00588
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-9-(3-chlorobenzyl)-β-carboline 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到9-(3-chlorobenzyl)-β-carboline-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3位双胺β-咔啉碱类化合物、其制法和其药物 组合物与用途

  摘要：

  本发明公开了3位位二胺连接的双β‑咔啉碱类化合物、其制法和其药物组合物与用途。具体而言，所述的双β‑咔啉碱类化合物及其可药用盐如通式I所述，这类双β‑咔啉碱类化合物的制备是通过两分子的β‑咔啉‑3‑甲醛和一分子的二胺NH2(CH2)nNH2、先进行缩合反应，再进行氢化反应制备的。本发明还公开了一种药物组合物，包括有效剂量的式I所示双β‑咔啉碱类化合物和药效学上可接受的载体，以及这类双β‑咔啉碱类化合在制备抗肿瘤药物中的应用，包括黑色素瘤、胃癌、肺癌、乳腺癌、肾癌、肝癌、口腔表皮癌、宫颈癌、卵巢癌、胰腺癌、前列腺癌、结肠癌。

  公开号：

  CN104177377B

文献信息

• 一种β-咔啉杂合三唑类化合物及其制备方法、应用
  申请人：石河子大学

  公开号：CN112939973B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明为一种β‑咔啉杂合三唑类化合物及其制备方法、应用。本发明公开了一类新的化合物—β‑咔啉杂合三唑类化合物，及β‑咔啉杂合三唑类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明的β‑咔啉杂合三唑类化合物为一种新的化合物，具有较好的抗肿瘤活性，可应用于抗肿瘤药物中。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel alkyl diamine linked bivalent β-carbolines as angiogenesis inhibitors
  作者：Qing Chen、Wei Chen、Wenxi Fan、Liang Guo、Qin Ma、Xiaodong Zhang、Runlei Du、Rihui Cao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.084

  日期：2016.10

  A series of novel alkyl diamine linked bivalent beta-carbolines was synthesized and evaluated for antiproliferative activity, inhibition of cell migration and tube formation, and anti-angiogenic activity in vivo. The results showed that most bivalent beta-carbolines displayed significant antiproliferative effect against human umbilical vein cell lines EA.HY926. Compound 2s was found to be the most potent antiproliferative agent with IC50 value of 1.06 mu M against EA.HY926 cell lines. Further investigations on mechanisms of action revealed that compound 2s significantly inhibited EA.HY926 cells migration and tube formation in a dose-dependent manner. Moreover compound 2s exhibited significant angiogenesis inhibitory effects in CAM assay, and the antiangiogenetic potency was comparable with the reference drug Endostar (30 mu M). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of novel β-carbolines with efficient DNA-binding capacity and potent cytotoxicity
  作者：Zhiyong Chen、Rihui Cao、Buxi Shi、Wei Yi、Liang Yu、Huacan Song、Zhenhua Ren、Wenlie Peng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.034

  日期：2010.7

  A series of water-soluble beta-carbolines, bearing a flexible amino side chain, was prepared and evaluated in vitro against a panel of human tumor cell lines. The N-9-arylated alkyl substituted beta-carbolines represented the most interesting cytotoxic activities, and compound 7b was found to be the most potent antitumor agent with IC50 values lower than 10 mu M against eight human tumor cell lines. The results confirmed that the N-9-arylated alkyl substituents of beta-carboline nucleus played an important role in the modulation of the cytotoxic potencies. In addition, these compounds were found to exhibit significant DNA-binding affinity. (c) 2010 Published by Elsevier Ltd.