4-(2-bromoethyl)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-2H-chromen-2-one | 1229574-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromoethyl)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-2H-chromen-2-one
• CAS: 1229574-00-8
• 化学式: C₁₇H₂₃BrO₃Si
• 分子量: 383.357
• InChiKey: BEOQZUNTDIGMCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromoethyl)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-2H-chromen-2-one 、 N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到t-butyl 4-{7-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-2-oxo-2H-chromen-4-yl}-[2-diphenyl(methylidene)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the fluorescent amino acid rac-(7-hydroxycoumarin-4-yl)ethylglycine

  摘要：

  从商业上可获得的(7-羟基香豆素-4-基)乙酸出发，通过五步合成了拉丁氨基酸的盐酸盐(7-羟基香豆素-4-基)乙基甘氨酸，这是一种多功能蛋白质荧光探针。其中关键步骤涉及到甘氨酸-烯醇酸等效物的烷基化反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.69
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethyl)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-2H-chromen-2-one 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到4-(2-bromoethyl)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the fluorescent amino acid rac-(7-hydroxycoumarin-4-yl)ethylglycine

  摘要：

  从商业上可获得的(7-羟基香豆素-4-基)乙酸出发，通过五步合成了拉丁氨基酸的盐酸盐(7-羟基香豆素-4-基)乙基甘氨酸，这是一种多功能蛋白质荧光探针。其中关键步骤涉及到甘氨酸-烯醇酸等效物的烷基化反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.69