1-dicyanomethyl-1,5-dimethylindane | 1352442-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-dicyanomethyl-1,5-dimethylindane
• CAS: 1352442-02-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: DZKBSTPHUUQSLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(对甲苯基)-2-丁酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-dicyanomethyl-1,5-dimethylindane
  参考文献：
  名称：

  竞争性光环化/由分子内电荷转移相互作用控制的4-芳基-1,1-二氰基丁二烯的重排。介质极性，温度，压力，激发波长和限制的影响†

  摘要：

  一系列的4-芳基-1,1-二氰基丁二烯（1a–1f）具有不同的取代基，以控制基态下的分子内供体-受体或电荷转移（C-T）相互作用。这些C-T底物的光激发导致竞争性环化和重排，该比率受各种环境因素（例如溶剂极性，温度和静态压力）以及激发波长和超分子限制（聚乙烯空隙）的严格控制。在非极性溶剂中，对于所有检查的底物，重排都是主要的（> 10：1），而在极性溶剂中，特别是在低温下，环化是有利的。在C–T波段的选择性激发进一步提高了环化率，达到> 50：1的比例。更重要的是，环化/重排比率显示为C–T跃迁能的线性函数。

  DOI：

  10.1039/c1pp05038a