4-溴戊酸乙酯 | 27126-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-溴戊酸乙酯
• 中文别名: 乙基4-溴戊酯
• 英文名称: ethyl 4-bromopentanoate
• 英文别名: ethyl 3-bromobutane-1-carboxylate；4-bromopentanoic acid ethyl ester；ethyl 4-bromovalerate；4-bromo-valeric acid ethyl ester；4-Brom-valeriansaeure-aethylester
• CAS: 27126-42-7
• 化学式: C₇H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD16693250
• 分子量: 209.083
• InChiKey: CTVCPHLFHPQRNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.2330 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴戊酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (R)-(-)-2-甲基戊二酸
  参考文献：
  名称：

  Takeda,K.; Minato,H., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1961, vol. 9, p. 619 - 625

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 在 platinum(IV) oxide 、 乙醇 、 三溴化磷 、 苯 作用下， 生成 4-溴戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Lease; McElvain, Journal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 807

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fischer Indole Synthesis with Organozinc Reagents
  作者：Benjamin A. Haag、Zhi-Guang Zhang、Jin-Shan Li、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201005319

  日期：2010.12.3

  Updated classic: Primary and secondary alkylzinc reagents add to various aryldiazonium salts leading regioselectively to polyfunctional indoles by means of a [3,3]‐sigmatropic shift and subsequent aromatization. This organometallic variation of the Fischer indole synthesis tolerates a wide range of functional groups and displays absolute regioselectivity.

  经典更新：烷基锌一级和二级试剂添加到各种芳基重氮盐中，通过[3,3]-σ移移和随后的芳构化作用，选择性地导致多官能吲哚。Fischer吲哚合成的这种有机金属变化可耐受各种官能团，并显示出绝对的区域选择性。
• Discovery of 4-Substituted Pyrrolidone Butanamides as New Agents with Significant Antiepileptic Activity
  作者：Benoit M. Kenda、Alain C. Matagne、Patrice E. Talaga、Patrick M. Pasau、Edmond Differding、Bénédicte I. Lallemand、Anne M. Frycia、Florence G. Moureau、Henrik V. Klitgaard、Michel R. Gillard、Bruno Fuks、Philippe Michel

  DOI：10.1021/jm030913e

  日期：2004.1.1

  role in its antiepileptic properties. Using this novel molecular target, we initiated a drug-discovery program searching for ligands with significant affinity to LBS with the aim to characterize their therapeutic potential in epilepsy and other central nervous system diseases. We systematically investigated the various positions of the pyrrolidone acetamide scaffold. We found that (i) the carboxamide moiety

  （S）-α-乙基-2-氧代吡咯烷乙酰胺2（左乙拉西坦，Keppra，UCB SA）是吡乙酰胺的结构类似物，最近已被批准作为成人难治性部分发作的附加治疗药物。由于独特的作用机理，该药物似乎具有显着的功效和高耐受性。后者涉及2的脑特异性结合位点（左乙拉西坦结合位点为LBS），可能在其抗癫痫特性中起主要作用。使用这种新型分子靶标，我们启动了一项药物发现计划，以寻找对LBS具有显着亲和力的配体，以表征其在癫痫和其他中枢神经系统疾病中的治疗潜力。我们系统地研究了吡咯烷酮乙酰胺支架的各个位置。我们发现（i）2上的羧酰胺部分对于亲和力是必不可少的；（ii）在100个不同的侧链中，优选的羧酰胺取代α是具有（S）-构型的乙基；（iii）2-氧吡咯烷环优于哌啶类似物或无环化合物；（iv）内酰胺环的3或5位取代降低了LBS亲和力；（v）内酰胺环被小的疏水基团4-取代改善了体外和体内的效力。已显示在4位上取代的6种有趣的候选物在体内比2种更有效。
• Inhibitors of Protein Tyrosine Kinase Activity
  申请人：Raeppel Stëphane

  公开号：US20110257100A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  This invention relates to compounds that inhibit protein tyrosine kinase activity. In particular the invention relates to compounds that inhibit the protein tyrosine kinase activity of growth factor receptors, resulting in the inhibition of receptor signaling, for example, the inhibition of VEGF receptor signaling. The invention also provides compounds, compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions and ophthalmic diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及抑制蛋白酪氨酸激酶活性的化合物。特别是，本发明涉及抑制生长因子受体的蛋白酪氨酸激酶活性的化合物，从而抑制受体信号传导，例如，抑制VEGF受体信号传导。本发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和条件以及眼科疾病、障碍和条件的化合物、组合物和方法。
• Synthesis and structure-activity relationships of a series of aminopyridazine derivatives of .gamma.-aminobutyric acid acting as selective GABA-A antagonists
  作者：Camille Georges Wermuth、Jean Jacques Bourguignon、Gilbert Schlewer、Jean Pierre Gies、Angele Schoenfelder、Anita Melikian、Marie Jeanne Bouchet、Dominique Chantreux、Jean Charles Molimard

  DOI：10.1021/jm00385a003

  日期：1987.2

  We have recently shown that an arylaminopyridazine derivative of GABA, SR 95103 [2-(3-carboxypropyl)-3-amino-4-methyl-6-phenylpyridazinium chloride], is a selective and competitive GABA-A receptor antagonist. In order to further explore the structural requirements for GABA receptor affinity, we synthesized a series of 38 compounds by attaching various pyridazinic structures to GABA or GABA-like side

  我们最近发现，GABA的芳基氨基哒嗪衍生物SR 95103 [2-（3-羧丙基）-3-氨基-4-甲基-6-苯基吡啶并鎓氯化物]是一种选择性和竞争性的GABA-A受体拮抗剂。为了进一步探索对GABA受体亲和力的结构要求，我们通过将各种哒嗪结构连接到GABA或GABA样侧链上，合成了38种化合物。大多数化合物从大鼠脑膜中取代了[3H] GABA。所有活性化合物都拮抗了GABA引起的[3H]地西p结合的增强，强烈表明所有这些化合物都是GABA-A受体拮抗剂。从大鼠脑膜置换[3H] GABA的化合物均未与其他GABA识别位点（GABA-B受体，GABA吸收结合位点，谷氨酸脱羧酶，GABA转氨酶）相互作用。它们不与与GABA-A受体相关的Cl-离子载体相互作用，也不与苯并二氮杂str，士的宁和谷氨酸结合位点相互作用。因此，这些化合物似乎是特异性的GABA-A受体拮抗剂。就结构活性而言，可以得出结论，
• Organozinc Chemistry Enabled by Micellar Catalysis. Palladium-Catalyzed Cross-Couplings between Alkyl and Aryl <i>Bromides</i> in Water at Room Temperature
  作者：Christophe Duplais、Arkady Krasovskiy、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/om200846h

  日期：2011.11.28

  Negishi-like cross-couplings between (functionalized) alkyl and aryl bromides are described. Despite the fact that organozinc reagents are intolerant of water, their formation as well as their use in an aqueous micellar environment is discussed herein. Each component of this complex series of events leading up to C–C bond formation has an important role which has been determined insofar as the type

  描述了（功能化的）烷基和芳基溴化物之间的 Negishi 样交叉偶联。尽管有机锌试剂不耐水，但本文讨论了它们的形成以及它们在水性胶束环境中的应用。就锌、胺配体、表面活性剂和钯催化剂的类型而言，这一系列导致 C-C 键形成的复杂事件的每个组成部分都具有重要作用。特别是，已发现表面活性剂的性质对于获得涉及高反应性、湿敏性有机金属化合物的合成有用结果至关重要。发生这些交叉偶联既不需要有机溶剂也不需要热量；就加水。