ethyl 2-[(5,6-dimethyl-4-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino]acetate | 77132-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(5,6-dimethyl-4-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino]acetate
• CAS: 77132-56-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 341.434
• InChiKey: HMEUOFZKTJXOPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,6-dimethyl-4-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydrothieno<2,3-d>pyrimidine-3-acetate 在 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 ethyl 2-[(5,6-dimethyl-4-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic guanidines XIII. Synthesis of 2-amino-4-phenyl-3,4-dihydrothieno(2,3-d)pyrimidine derivatives.

  摘要：

  本发明描述了一种合成 2-氨基-4-苯基-3，4-二氢噻吩并[2，3-d]嘧啶衍生物（12 和 13b）的方法。用硼氢化钠还原 3-取代的 2，3-二氢噻吩并[2，3-d]嘧啶-2-酮（4c）和-2-硫酮（9b，c），得到 1，2，3，4-四氢衍生物（6c 和 10b，c），而 3-未取代的化合物 4a 只能用氢化铝锂还原，得到 1，2，3，4-四氢衍生物 6a。用硼氢化钠还原 2-Cloro 衍生物 (7)，得到 2-Cloro-3, 4-dihydro 衍生物 8a，该衍生物与溴乙酸乙酯反应，主要得到 3 取代衍生物 (8c)。胺化 8c 后得到化合物 12。对 10b 和 10c 进行甲基化，然后进行胺化，同样分别得到 13b 和 12。在胺化过程中，还得到了一些氧化产物（14）。与喹唑啉类似物（1）和（2）相比，化合物 12 和 13b 对血小板聚集的抑制作用较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3172

文献信息

• ISHIKAWA FUMIYOSHI; YAMAGUCHI HITOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 11, 3172-3177
  作者：ISHIKAWA FUMIYOSHI、 YAMAGUCHI HITOSHI

  DOI：——

  日期：——