S-(1-pentyl)-S-phenylsulfoximine | 1402750-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(1-pentyl)-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: Imino-oxo-pentyl-phenyl-lambda6-sulfane；imino-oxo-pentyl-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 1402750-78-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NOS
• 分子量: 211.328
• InChiKey: GUTZYUVAOOSEMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 S-(1-pentyl)-S-phenylsulfoximine 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 C₂₀H₂₁NO₅ 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以58 %的产率得到1-pentyl-1λ⁴-benzo[e][1,2]thiazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰亚胺通过亚乙烯基转移辅助 CH 活化和成环：获得未取代的苯并噻嗪。

  摘要：

  在本研究中，我们报道了通过氧化还原中性 Rh(III) 催化的 CH 活化以及 S-芳基亚砜亚胺与碳酸亚乙烯酯的 [4+2]-环化合成未取代的 1,2-苯并噻嗪。值得注意的是，N-保护氨基酸配体的引入显着提高了反应速率。这种氧化还原中性过程的关键在于利用碳酸亚乙烯酯作为氧化乙炔替代物和有效的亚乙烯基转移剂。这种碳酸亚乙烯酯能够与亚磺酰亚胺基序发生环化，成功形成多种 1,2-苯并噻嗪衍生物，产率中等至良好。重要的是，这项研究强调了 Rh(III) 催化的 CH 活化和 [4+2]-环化反应在合成具有高对映体纯度的光学纯 1,2-苯并噻嗪的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules28135014
• 作为产物：
  描述：

  (甲基亚砜亚胺基)苯 在 丙醇 、 potassium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 S-(1-pentyl)-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  C ？S烯基亚砜肟中的H活化：内生1,5-氢迁移

  摘要：

  分子内氧化还原反应：在适当的条件下加热N-烷基，N-烯丙基和N-苄基取代的S-烯基亚砜基亚胺会形成NH-S-烷基亚砜基。分子内氧化还原反应涉及通过6-内-触发过程发生的氢化物转移。反应中的中间体还可以进入四元和六元杂环和一类新的手性二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201203258

文献信息

• 2-Sulfoximidoyl Acetic Acids from Multicomponent Petasis Reactions and Their Use as Building Blocks in Syntheses of Sulfoximine Benzodiazepine Analogues
  作者：Renè Hommelsheim、Heliana Michaela Núñez Ponce、Khai-Nghi Truong、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00874

  日期：2021.5.7

  N-bound sulfoximidoyl groups. The protocol features excellent yields under ambient, metal-free conditions and short reaction times. Furthermore, the applicability of 2-sulfoximidoyl acetic acids as building blocks for synthesizing sulfoximine-based benzodiazepine analogues was demonstrated.

  进行多组分Petasis反应后，宽范围的N H-亚磺酰亚胺和硼酸与乙二醛反应生成相应的带有N键合的亚磺酰亚胺基的2-取代的乙酸。该方案的特点是在环境，无金属的条件下具有出色的收率，并且反应时间短。此外，证明了2-磺酰亚胺基亚胺基乙酸作为合成基于磺酰亚胺基的苯并二氮杂ze类似物的基础材料的适用性。