diethyl (E)-(3-methylstyryl)phosphonate | 326621-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-(3-methylstyryl)phosphonate
• 英文别名: 1-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]-3-methylbenzene
• CAS: 326621-76-5
• 化学式: C₁₃H₁₉O₃P
• 分子量: 254.266
• InChiKey: FTKJBTYBPDNXKH-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-(3-methylstyryl)phosphonate 在 ammonium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 peroxomonosulfate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ((1S,2R)-2-Amino-1-hydroxy-2-m-tolyl-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性合成2-氨基-1-羟基-2-芳基乙基膦酸酯

  摘要：

  通过用含28％NH 3（aq。）的甲醇溶液打开反式1,2-环氧-2-芳基乙基膦酸酯，可以实现2-氨基-1-羟基-2-芳基乙基膦酸酯的高度区域选择性和非对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01722-6
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基苯 、 乙烯基磷酸二乙酯 在 Nolan's catalyst 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到diethyl (E)-(3-methylstyryl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  明确定义的钯配合物催化的Heck反应合成2-（芳基）乙烯基膦酸二乙酯

  摘要：

  报道了钯催化的乙烯基膦酸二乙酯与各种芳基或杂芳基卤化物直接进行Heck芳基化反应以合成2-（芳基）乙烯基膦酸二乙酯的方法。在研究中使用了几种均相催化体系（即，Herrmann palladacycle，Nolan（NHC）-钯催化剂，Pd（OAc）2 / PPh 3）。无论使用何种均相催化剂，在最佳条件下（2摩尔％[Pd]，NMP，K 2 CO 3和140°C）都可以实现高转化率和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.06.020

文献信息

• Quinine as chiral discriminator for determination of enantiomeric excess of diethyl 1,2-dihydroxyalkanephosphonates
  作者：Alina Maly、Barbara Lejczak、Pawel Kafarski

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00177-0

  日期：2003.4

  2-dihydroxyethanephosphonates obtained either by chemical or biocatalytic synthesis. Sharpless asymmetric dihydroxylation of diethyl trans-vinylphosphonates enabled differentiation of threo and erythro isomers of 1,2-dihydroxyphosphonates, and provided standards for the determination of the absolute configuration of each of enantiomeric pair of threo isomers.

  奎宁用作31 P NMR变换试剂，用于测定通过化学或生物催化合成获得的对映体过量的1,2-二羟基乙烷膦酸二乙酯。二乙基反式乙烯基膦酸酯的不尖锐的不对称二羟基化使得能够区分1,2-二羟基膦酸酯的苏式和赤型异构体，并为确定每个对映体对苏式异构体的绝对构型提供了标准。