N-diethoxyphosphoryl-1-diphenoxyphosphoryl-1-(4-methylphenyl)methanamine | 106787-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-diethoxyphosphoryl-1-diphenoxyphosphoryl-1-(4-methylphenyl)methanamine
• CAS: 106787-38-6
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆P₂
• 分子量: 489.445
• InChiKey: LGOIIIPGUNYQBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-diethoxyphosphoryl-1-diphenoxyphosphoryl-1-(4-methylphenyl)methanamine 、 溶剂黄146 、 氢溴酸 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YUAN, CHENG-YE;QI, YOU-MAO, ACTA CHIM. SIN., 1986, 44, N 3, 280-287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基磷酸二乙酯 、 Diphenyl phosphorochloridite 、 对甲基苯甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到N-diethoxyphosphoryl-1-diphenoxyphosphoryl-1-(4-methylphenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organophosphorus Compounds XXVIII. An Improved Synthetic Route to 1-Amino-Substituted Benzyl Phosphonic and -Phosphinic Acids

  摘要：

  描述了一种在温和条件下合成1-氨基取代的苯甲基膦酸和膦酸酯的改进方法。该方法包括在路易斯酸存在下，二苯氧基氯膦（1）或二氯苯基膦（6）与取代苯甲醛（2）和膦酰胺酸酯（3）反应，随后选择性断裂所得的1-（膦酰胺基）-取代苯甲基膦酸酯（4）或膦酸酯（7, 9）的保护基团。推测了可能的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27610

文献信息

• Studies on Organophosphorus Compounds XLVII: Acetyl Chloride - A Versatile Reagent for the Synthesis of 1-Aminoalkyl- and Amino(aryl)methylphosphonic Acid Derivatives
  作者：Chengye Yuan、Shoujun Chen、Guohong Wang

  DOI：10.1055/s-1991-26503

  日期：——

  Acetyl chloride is used successfully in the synthesis of 1-aminoalkyl- and amino(aryl)methylphosphonic acid derivatives by a three-component condensation reaction involving diethyl phosphoramidate, aldehydes and diphenyl phosphite. Furthermore, in the reaction of benzyl carbamate, aldehydes and phosphorus(III) chloride, acetyl chloride facilates the formation of alkyl hydrogen 1-(benzyloxycarbonylamino)alkylphosphonates or aryl(benzyloxycarbonylamino) methylphosphonates, key intermediates in the synthesis of phosphonopeptide with a P-N bond. In comparison with other methods, the present variation affords wider scope of application including the use of some aliphatic aldehydes, fair yields and mild reaction conditions.

  乙酰氯被成功用于通过涉及磷酰胺酸二乙酯、醛和亚磷酸二苯酯的三组分缩合反应合成 1-氨基烷基和氨基（芳基）甲基膦酸衍生物。 此外，在氨基甲酸苄酯、醛类和氯化磷（III）的反应中，乙酰氯有助于形成烷基氢 1-（苄氧羰基氨基）烷基膦酸盐或芳基（苄氧羰基氨基）甲基膦酸盐，它们是合成具有 P-N 键的膦肽的关键中间体。与其他方法相比，本变体具有更广泛的应用范围，包括使用一些脂肪族醛、较高的产率和温和的反应条件。