3-(triethylsilyl)benzaldehyde | 1193098-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(triethylsilyl)benzaldehyde
• CAS: 1193098-71-3
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: VDRGIYMWCVTCQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(triethylsilyl)benzaldehyde 、 (E)-4-(4-methylpiperazin-1-yl)but-3-en-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以32 %的产率得到(1E,4E)-1-(4-methylpiperazin-1-yl)-5-(3-(triethylsilyl)phenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  作为 HSP90C 末端抑制剂的 C3' 基芳基/Penta-1,4-Dien-3-One/胺杂化物的合成

  摘要：

  设计并合成了 24 个以 C3' 为中心的芳基/五-1,4-二烯-3-酮/胺 (APDA) 杂化物。在这些杂合体中， 2 n对 HER2 阳性乳腺癌细胞（SKBr3 和 BT474）和三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞（MDA-MB-231 和 MDA-MB-468）表现出改善的抗增殖作用，IC 50值范围从7.45μM到10.75μM，但对正常乳腺细胞MCF-10A的毒性比第一代杂交1小。此外， 2 n保留了抑制 HSP90C 末端的能力，导致 HSP90 客户蛋白 HER2、EGFR、pAKT、AKT 和 CDK4 降解，而不诱导热休克反应。值得注意的是，与1相比， 2 n还表现出更好的热稳定性，并在模拟肠液中保持了体外代谢稳定性。这些发现将为今后开发HSP90C末端抑制剂提供科学依据。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400870
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 正丁基锂 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-(triethylsilyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为 HSP90C 末端抑制剂的 C3' 基芳基/Penta-1,4-Dien-3-One/胺杂化物的合成

  摘要：

  设计并合成了 24 个以 C3' 为中心的芳基/五-1,4-二烯-3-酮/胺 (APDA) 杂化物。在这些杂合体中， 2 n对 HER2 阳性乳腺癌细胞（SKBr3 和 BT474）和三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞（MDA-MB-231 和 MDA-MB-468）表现出改善的抗增殖作用，IC 50值范围从7.45μM到10.75μM，但对正常乳腺细胞MCF-10A的毒性比第一代杂交1小。此外， 2 n保留了抑制 HSP90C 末端的能力，导致 HSP90 客户蛋白 HER2、EGFR、pAKT、AKT 和 CDK4 降解，而不诱导热休克反应。值得注意的是，与1相比， 2 n还表现出更好的热稳定性，并在模拟肠液中保持了体外代谢稳定性。这些发现将为今后开发HSP90C末端抑制剂提供科学依据。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400870

文献信息

• Unusual Allylpalladium Carboxylate Complexes: Identification of the Resting State of Catalytic Enantioselective Decarboxylative Allylic Alkylation Reactions of Ketones
  作者：Nathaniel H. Sherden、Douglas C. Behenna、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.200902575

  日期：2009.9.1

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