2,3,5-Tri-O-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-xylitol | 129312-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-Tri-O-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-xylitol
• 英文别名: (2R,3S,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 129312-22-7
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₃
• 分子量: 403.521
• InChiKey: GNMPTPJZKQHGBR-ZNZIZOMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-Tri-O-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-xylitol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-2-羟甲基四氢吡咯-3,4-二醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  1,4-双脱氧-1,4-亚氨基-l-阿拉伯糖醇 (LAB) 的简明合成从 d-木糖通过羟基的分子内立体特异性取代

  摘要：

  我们报告了 1,4-dideoxy-1,4-imino- 的简洁绿色全合成升- 天然存在的盐酸阿拉伯糖醇d-木糖。关键步骤涉及羟基的立体特异性取代，无需事先衍生化，其中唯一的副产物是水。这为具有多种生物活性的亚氨基糖衍生物开辟了一条新的良性途径。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738432
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 磷酸 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,3,5-Tri-O-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  1,4-双脱氧-1,4-亚氨基-l-阿拉伯糖醇 (LAB) 的简明合成从 d-木糖通过羟基的分子内立体特异性取代

  摘要：

  我们报告了 1,4-dideoxy-1,4-imino- 的简洁绿色全合成升- 天然存在的盐酸阿拉伯糖醇d-木糖。关键步骤涉及羟基的立体特异性取代，无需事先衍生化，其中唯一的副产物是水。这为具有多种生物活性的亚氨基糖衍生物开辟了一条新的良性途径。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738432

文献信息

• Diruthenium Diacetate Catalysed Aerobic Oxidation of Hydroxylamines and Improved Chemoselectivity by Immobilisation to Lysozyme
  作者：Flavia Lupi、Tiziano Marzo、Giampiero D'Adamio、Sara Cretella、Francesca Cardona、Luigi Messori、Andrea Goti

  DOI：10.1002/cctc.201701083

  日期：2017.11.23

  A new green method for the preparation of nitrones through the aerobic oxidation of the corresponding N,N‐disubstituted hydroxylamines has been developed upon exploring the catalytic activity of a diruthenium catalyst, that is, [Ru2(OAc)4Cl]), in aqueous or alcoholic solution under mild reaction conditions (0.1 to 1 mol % catalyst, air, 50 °C) and reasonable reaction times. Notably, the catalytic activity

  通过探索二钌催化剂的催化活性，即[Ru 2（OAc）4 Cl]），开发了一种新的绿色方法，该方法通过相应的N，N-二取代羟胺的需氧氧化来制备硝酮。水溶液或酒精溶液，反应条件温和（0.1至1 mol％的催化剂，空气，50°C）和合理的反应时间。值得注意的是，双金属中心与小蛋白溶菌酶结合后，其催化活性得以保留。有趣的是，与二钌催化剂相比，这种新的人工金属酶赋予了对环羟胺氧化的完全化学选择性。
• Buchanan, J. Grant; Lumbard, Keith W.; Sturgeon, Robert J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 699 - 706
  作者：Buchanan, J. Grant、Lumbard, Keith W.、Sturgeon, Robert J.、Thompson, Deryk K.

  DOI：——

  日期：——
• BUCHANAN, J. GRANT;LUMBARD, KEITH W.;STURGEON, ROBERT J.;THOMPSON, DERYK +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 699-706
  作者：BUCHANAN, J. GRANT、LUMBARD, KEITH W.、STURGEON, ROBERT J.、THOMPSON, DERYK +

  DOI：——

  日期：——