1-[3-Bromopropyl-(2-methylphenoxy)-oxidophosphaniumyl]oxy-2-methylbenzene | 344592-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-Bromopropyl-(2-methylphenoxy)-oxidophosphaniumyl]oxy-2-methylbenzene
• 英文别名: 1-[3-bromopropyl-(2-methylphenoxy)-oxidophosphaniumyl]oxy-2-methylbenzene
• CAS: 344592-46-7
• 化学式: C₁₇H₂₀BrO₃P
• 分子量: 383.222
• InChiKey: PUFRSTMOWSTYFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-Bromopropyl-(2-methylphenoxy)-oxidophosphaniumyl]oxy-2-methylbenzene 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3-Hydroxyamino-propyl)-phosphonic acid di-o-tolyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  FR900098的二芳基酯前药具有增强的体内抗疟活性。

  摘要：

  磷霉素衍生物FR900098代表具有有效抗疟疾活性的1-脱氧-D-木酮糖5-磷酸（DOXP）还原异构酶的抑制剂。通过化学修饰膦酸酯部分以产生磷酸二芳基酯，获得口服给药后具有增加的活性的FR900098的前药。一种二芳基酯前药在与啮齿类疟疾寄生虫温氏疟原虫感染的小鼠中显示出与腹膜内给药相当的功效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00075-0
• 作为产物：
  描述：

  3-bromopropylphosphonyl dichloride 、 邻甲酚 在 吡啶 作用下， 生成 1-[3-Bromopropyl-(2-methylphenoxy)-oxidophosphaniumyl]oxy-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  FR900098的二芳基酯前药具有增强的体内抗疟活性。

  摘要：

  磷霉素衍生物FR900098代表具有有效抗疟疾活性的1-脱氧-D-木酮糖5-磷酸（DOXP）还原异构酶的抑制剂。通过化学修饰膦酸酯部分以产生磷酸二芳基酯，获得口服给药后具有增加的活性的FR900098的前药。一种二芳基酯前药在与啮齿类疟疾寄生虫温氏疟原虫感染的小鼠中显示出与腹膜内给药相当的功效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00075-0

文献信息

• Diaryl ester prodrugs of fR900098 with improved in vivo antimalarial activity
  作者：Armin Reichenberg、Jochen Wiesner、Claus Weidemeyer、Erhard Dreiseidler、Silke Sanderbrand、Boran Altincicek、Ewald Beck、Martin Schlitzer、Hassan Jomaa

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00075-0

  日期：2001.3

  The fosmidomycin derivative FR900098 represents an inhibitor of the 1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate (DOXP) reductoisomerase with potent antimalarial activity. Prodrugs of FR900098 with increased activity after oral administration were obtained by chemical modification of the phosphonate moiety to yield phosphodiaryl esters. One diaryl ester prodrug demonstrated efficacy in mice infected with the rodent

  磷霉素衍生物FR900098代表具有有效抗疟疾活性的1-脱氧-D-木酮糖5-磷酸（DOXP）还原异构酶的抑制剂。通过化学修饰膦酸酯部分以产生磷酸二芳基酯，获得口服给药后具有增加的活性的FR900098的前药。一种二芳基酯前药在与啮齿类疟疾寄生虫温氏疟原虫感染的小鼠中显示出与腹膜内给药相当的功效。