N-α-bis(hydroxycarbonylmethyl)-D-[cyclic(Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys)]₂ | 1351397-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-bis(hydroxycarbonylmethyl)-D-[cyclic(Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys)]₂
• 英文别名: IDA-D-[c(RGDfK)]₂
• CAS: 1351397-39-1
• 化学式: C₆₂H₈₉N₁₉O₂₀
• 分子量: 1420.5
• InChiKey: PZIRGSXRBUEEJY-OXXGXGLFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.11
• 重原子数：
  101.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  625.44
• 氢给体数：
  22.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Re(CO)₃Cl₃][NEt₄]₂ 、 N-α-bis(hydroxycarbonylmethyl)-D-[cyclic(Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys)]₂ 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of RGD peptides with the^99mTc/¹⁸⁸Re chelated iminodiacetate core: highly enhanced uptake and excretion kinetics of theranostics against tumor angiogenesis

  摘要：

  为了开发用于诊断和放射治疗目的的 RGD 类配套制剂，将 99mTc(CO)3 或 188Re(CO)3 简单地掺入相同的前体，可分别产生结构和功能上匹配的放射诊断和放射治疗--或治疗--对。这项工作展示了两种 99mTc 标记的 RGD 单体（4 和 5）以及一种 99mTc 标记的 RGD 二聚体（6）的合成，并研究了小尺寸和带负电荷的 99mTc-iminodiacetate (IDA) 核心对这三种不同 RGD 类似物在体外和体内成像整合素 αvβ3 表达行为的影响。在三种 99mTc-IDA-RGD 类似物中，6 的整合素结合亲和力最高，IC50 值为 0.5 nM，注射后 60 分钟的肿瘤摄取 ID/g 值为 12.3 ± 5.15%，而肝脏和肠道中的含量相对较低，代谢稳定性良好（>97%），这可能是由于放射性金属螯合系统的整体负电荷。在 U87-MG 异种移植模型中，由前体（18）制备的两种 99mTc/188Re 标记化合物（6 和 7）都能提供良好的肿瘤蓄积和清晰可见的高对比度肿瘤图像。这些数据支持使用 99mTc- 和 188Re-IDA-D-[c(RGDfK)]2 作为匹配的放射-他诊断配对，可用于血管生成依赖性癌症的个体化放疗。

  DOI：

  10.1039/c2ra22460g
• 作为产物：
  描述：

  C₁₀₄H₁₅₃N₁₉O₂₆S₂ 在 水 、 1,2-乙二硫醇 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以97 mg的产率得到N-α-bis(hydroxycarbonylmethyl)-D-[cyclic(Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys)]₂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of RGD peptides with the^99mTc/¹⁸⁸Re chelated iminodiacetate core: highly enhanced uptake and excretion kinetics of theranostics against tumor angiogenesis

  摘要：

  为了开发用于诊断和放射治疗目的的 RGD 类配套制剂，将 99mTc(CO)3 或 188Re(CO)3 简单地掺入相同的前体，可分别产生结构和功能上匹配的放射诊断和放射治疗--或治疗--对。这项工作展示了两种 99mTc 标记的 RGD 单体（4 和 5）以及一种 99mTc 标记的 RGD 二聚体（6）的合成，并研究了小尺寸和带负电荷的 99mTc-iminodiacetate (IDA) 核心对这三种不同 RGD 类似物在体外和体内成像整合素 αvβ3 表达行为的影响。在三种 99mTc-IDA-RGD 类似物中，6 的整合素结合亲和力最高，IC50 值为 0.5 nM，注射后 60 分钟的肿瘤摄取 ID/g 值为 12.3 ± 5.15%，而肝脏和肠道中的含量相对较低，代谢稳定性良好（>97%），这可能是由于放射性金属螯合系统的整体负电荷。在 U87-MG 异种移植模型中，由前体（18）制备的两种 99mTc/188Re 标记化合物（6 和 7）都能提供良好的肿瘤蓄积和清晰可见的高对比度肿瘤图像。这些数据支持使用 99mTc- 和 188Re-IDA-D-[c(RGDfK)]2 作为匹配的放射-他诊断配对，可用于血管生成依赖性癌症的个体化放疗。

  DOI：

  10.1039/c2ra22460g