methyl oxazolo[5,4]-Fused 7,8,9-tri-O-acetyl-2,3,4,5-tetradeoxy-2,3-didehydro-2,3-trideoxy-4,5-dihydro-2-trifluoromethyl-D-glycero-D-talo-non-2-enoate | 1447273-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl oxazolo[5,4]-Fused 7,8,9-tri-O-acetyl-2,3,4,5-tetradeoxy-2,3-didehydro-2,3-trideoxy-4,5-dihydro-2-trifluoromethyl-D-glycero-D-talo-non-2-enoate
• 英文别名: methyl (3aR,4R,7aR)-4-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-2-(trifluoromethyl)-4,7a-dihydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 1447273-26-8
• 化学式: C₁₈H₂₀F₃NO₁₀
• 分子量: 467.353
• InChiKey: IQWVQSJIUVDPPL-DIAXPKBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-methyl (methyl-5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-manno-non-3-en-2-ulopyranosid)onate 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以58%的产率得到methyl 7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)-D-glycero-D-talonon-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的合成方法，获得不同的 4-取代的 Neu5Ac2en 糖苷，结合具有抗神经氨酸酶活性的分子元素

  摘要：

  报告了通过用各种亲核试剂对 α-乙酰氧基进行烯丙基取代来直接访问 C-4 功能化 Neu5Ac2en 衍生物的协议。DANA 乙酰胺基团被交换为三氟乙酰氨基基团（如在 FANA 中）以避免形成稳定的 4,5-恶唑啉。对于硫醇，反应包括在动力学控制下对异头碳的初始攻击（费里叶反应），然后亲核试剂平衡到热力学更稳定的 4 位。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300154

文献信息

• Simple and Rapid Procedures for the Synthesis of 5-Acylated 4β-Acylamido- and 4β-Acetoxyneuraminic Acid Glycals
  作者：Irene S. Agnolin、Paola Rota、Pietro Allevi、Antonio Gregorio、Mario Anastasia

  DOI：10.1002/ejoc.201201001

  日期：2012.10.8

  Two simple and rapid procedures affording 4β-acylamido- and 4β-acetoxyneuraminic acid glycals acylated or perfluoroacylated at the 5-amino group are reported. The first protocol avoids the formation of oxazolines to synthesize the 4β-acetamido glycals through the Ritter reaction. The second passes through the oxazoline derivative to prepare 4β-acetoxyneuraminic acid glycals. Both protocols start from

  报告了两种简单快速的程序，可在 5-氨基上酰化或全氟酰化 4β-酰氨基-和 4β-乙酰氧基神经氨酸糖基。第一个协议避免了恶唑啉的形成，以通过 Ritter 反应合成 4β-乙酰氨基糖。第二个通过恶唑啉衍生物制备 4β-乙酰氧基神经氨酸聚糖。两种方案都从全乙酰化甲基神经氨酸开始，在氨基处用正常、乙二醇或全氟酰基或相应的全乙酰化糖基甲基酯（DANA 或 FANA 系列）酰化。