6-Amino-3-propyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid methyl ester | 853655-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-Amino-3-propyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 853655-47-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 265.336
• InChiKey: SQUNQBFVEQTJCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-3-propyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 polystyrene-tetrafluorophenol 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 生成 6-(tert-butylcarbamoylamino)-2-[(2-methoxy-5-nitrophenyl)methylsulfanyl]-3-propyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑为非肽促黄体激素释放激素（LHRH）拮抗剂。第3部分：发现1-（1H-苯并咪唑-5-基）-3-叔丁基脲衍生物。

  摘要：

  1-（1H-苯并咪唑-5-基）-3-叔丁基脲衍生物已被确定为一类新型的非肽黄体生成激素释放激素（LHRH）拮抗剂。本文中，我们披露了此类化合物的合成与构效关系（SAR），从而鉴定出对人和大鼠受体具有双重功能的化合物12c（大鼠LHRH：IC50 = 120 nM；人LHRH：IC50 = 18 nM ）。这些SAR研究表明1-（1H-苯并咪唑-5-基）-3-叔丁基脲是小分子LHRH拮抗剂的新药效团。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.030
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-dinitro-2-(propylamino)benzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-Amino-3-propyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑为非肽促黄体激素释放激素（LHRH）拮抗剂。第3部分：发现1-（1H-苯并咪唑-5-基）-3-叔丁基脲衍生物。

  摘要：

  1-（1H-苯并咪唑-5-基）-3-叔丁基脲衍生物已被确定为一类新型的非肽黄体生成激素释放激素（LHRH）拮抗剂。本文中，我们披露了此类化合物的合成与构效关系（SAR），从而鉴定出对人和大鼠受体具有双重功能的化合物12c（大鼠LHRH：IC50 = 120 nM；人LHRH：IC50 = 18 nM ）。这些SAR研究表明1-（1H-苯并咪唑-5-基）-3-叔丁基脲是小分子LHRH拮抗剂的新药效团。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.030