methyl 6-chloro-4-phenyl-5-formyl-2-methyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate | 177763-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-chloro-4-phenyl-5-formyl-2-methyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-chloro-5-formyl-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate；6-chloro-5-formyl-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 177763-75-6
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₃
• 分子量: 291.734
• InChiKey: MAZHWLNGFDCZGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-chloro-4-phenyl-5-formyl-2-methyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 在 sodium hydrogen sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl 6-methyl-4-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  DBU促进新型噻吩并[2,3- b ]吡啶/喹啉衍生物的合成及其抗菌性

  摘要：

  几个新 噻吩并[2,3- b ]吡啶和噻吩并[2,3- b ]喹啉衍生物是以DBU为碱催化的高效合成方法。简单的后处理程序，良好的收率和温和的反应条件是该方法的主要特征。筛选所有合成的化合物对几种生物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1091
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-oxo-4-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 6-chloro-4-phenyl-5-formyl-2-methyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/73555

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Efficient sonochemical synthesis of alkyl 4-aryl-6-chloro-5-formyl-2-methyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate derivatives
  作者：Enrique Ruiz、Hortensia Rodríguez、Julieta Coro、Vladimir Niebla、Alfredo Rodríguez、Roberto Martínez-Alvarez、Hector Novoa de Armas、Margarita Suárez、Nazario Martín

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.07.003

  日期：2012.3

  facile, efficient and environment-friendly protocol for the synthesis of 6-chloro-5-formyl-1,4-dihydropyridine derivatives has been developed by the convenient ultrasound-mediated reaction of 2(1H)pyridone derivatives with the Vilsmeier-Haack reagent. This method provides several advantages over current reaction methodologies including a simpler work-up procedure, shorter reaction times and higher yields

  通过2（1H）吡啶酮衍生物与Vilsmeier-Haack试剂的便捷超声介导反应，已开发出一种简便，高效且环境友好的合成6-氯-5-甲酰基-1,4-二氢吡啶衍生物的方案。 。与当前的反应方法相比，该方法具有多个优点，包括更简单的后处理步骤，更短的反应时间和更高的产率。
• Synthesis and structural characterization of substituted thieno[2,3-<i>b</i>]pyridines from<i>o</i>-chloroformyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Margarita Suárez、Estael Ochoa、Beatriz Pita、Remberto Espinosa、Leandro González、Nazario Martín、Margarita Quinteiro、Carlos Seoane、Jose L. Soto

  DOI：10.1002/jhet.5570340334

  日期：1997.5

  9a-d and ethyl mercaptoacetate in good yields. Semiempirical calculations reveal a favoured geometry with a boat conformation in the dihydropyridine system and a planar thieno ring. The calculated charge density values for the olefmic carbons (C5 and C6) are in agreement with the experimental push-pull effect observed in the 13C nmr.

  一种新的4，7-二氢噻吩并[2，3- b ]吡啶10a-d以一步法由容易获得的邻氯甲酰基取代的1，4-二氢吡啶9a-d和巯基乙酸乙酯制成。半经验计算显示了在二氢吡啶体系中具有舟状构型和平面噻吩环的良好几何形状。分子碳（C5和C6）的计算电荷密度值与在13 C nmr中观察到的实验推挽效应一致。
• 4,7-DIHYDROTHIENO[2,3-B]PYRIDINE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Gamber Gabriel G.

  公开号：US20090306373A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  This invention relates generally to compounds and pharmaceutical compositions for the treatment of myosin heavy chain (MyHC)-mediated conditions, and in particular, cardiovascular conditions.

  本发明涉及一般用于治疗肌球蛋白重链（MyHC）介导的疾病，特别是心血管疾病的化合物和制药组合物。
• Methods For The Treatment Of Myosin Heavy Chain-Mediated Conditions Using 4,7-Dihydrothieno[2,3-B]Pyridine Compounds
  申请人：Gamber Gabriel G.

  公开号：US20110105496A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  This invention relates generally to methods for the treatment of myosin heavy chain (MyHC)-mediated conditions, and in particular, cardiovascular conditions.

  本发明涉及治疗肌球蛋白重链（MyHC）介导的疾病的方法，特别是心血管疾病的方法。
• A straightforward synthesis and structure of unprecedented iminium salts of dihydropyrido[3,2-e][1,3]thiazines
  作者：Margarita Suárez、Hector Novoa、Yamila Verdecia、Estael Ochoa、Amaury Alvarez、Rolando Pérez、Roberto Martínez-Alvarez、Dolores Molero、Carlos Seoane、Norbert M. Blaton、Oswald M. Peeters、Nazario Martín

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.054

  日期：2006.2

  Unprecedented 2-iminium chloride salts of 5,8-dihydro-2H-pyrido[3,2-e][1,3]thiazines derivatives (8) were easily synthesized in one step from the corresponding o-chloroformyl-1,4-dihydropyridime (2) and thiourea. The Structural Study has been carried out by X-ray crystallography and theoretical calculations at the B3LYP/6-31G* levels and reveal that the new salts exhibit appropriate structural features to behave as calcium channel modulators. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.