8-diazo-1,3-dimethyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione | 85609-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-diazo-1,3-dimethyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione
• 英文别名: 8-diazo-3,8-dihydro-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6-dione；8-diazo-1,3-dimethylxanthine；8-Diazonio-1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-purin-6-olate；8-diazonio-1,3-dimethyl-2-oxopurin-6-olate
• CAS: 85609-86-5
• 化学式: C₇H₆N₆O₂
• 分子量: 206.164
• InChiKey: BBATZFPQUWGHHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-diazo-1,3-dimethyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到8-hydrazinotheophylline
  参考文献：
  名称：

  一些新型取代嘌呤衍生物的合成作为潜在的抗癌、抗 HIV-1 和抗微生物剂

  摘要：

  在寻找新型嘌呤抗代谢物的过程中，制备了一系列 8-取代甲基黄嘌呤衍生物，以探索其体外抗癌、抗 HIV-1 和抗菌活性。目标化合物包括：8-[(3-取代-4-氧代-噻唑啉-2-亚基)肼]-1,3-二甲基(或1,3,7-三甲基)-3,7-二氢嘌呤-2， 6 - 二酮 5a - e, 8 - [(3,4 - 二取代的 2,3 - 二氢噻唑 - 2-亚基) 肼] -1,3,7 - 三甲基 - 3,7 - 二氢嘌呤 - 2,6 - 二酮 6a- d 和 8-(5-氨基-3-芳基吡唑-1-基)-1,3-二甲基-(或1,3,7-三甲基)-3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮7a-g。体外抗癌结果显示，化合物5d对白血病K-562表现出超敏感性谱，GI50值<0.01 μM。化合物7c对结肠癌HCT-15和肾癌CAKI-1表现出显着的活性（GI50值为0.47和0.78 μM，分别）。化合物 7a 对结肠癌 HCT-15

  DOI：

  10.1002/ardp.200600118
• 作为产物：
  描述：

  8-aminotheophylline 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到8-diazo-1,3-dimethyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  嘌呤。第十六部分

  摘要：

  一系列Ñ取代8- aminoxanthines（= 8-氨基-3,7-（或3,9） -二氢- 1 ħ嘌呤-2,6-二酮）8 - 16和34 - 37，从相应的合成8 nitroxanthines 17 ，30 - 33，和8-（苯偶氮基）黄嘌呤17和18通过催化还原。另一种方法是从6-氨基-5-（氰基氨基）尿嘧啶（= N-（6-氨基-1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代嘧啶5-5基）氰胺）23，24，和27通过碱催化环化产生25 – 28。所有8 aminoxanthines 8 - 29和34 - 37被乙酰化为相应的8-（乙酰氨基）黄嘌呤40 - 57，和长时间加热导致8-（二乙酰基）黄嘌呤58和59。几个8 aminoxanthines 8 - 13进行重氮化形成8 diazoxanthines 60 - 64。分离出的62和64与中间体形成的8-重氮黄嘌呤与1,3-二甲基巴比妥酸（=

  DOI：

  10.1002/hlca.201000254

文献信息

• Mosselhi Mosselhi A. N., Abbass Ikhlass M., Abdalla Magda A., El-Damaty A+, Indian J. Chem. B, 33 (1994) N 3, S 236-242
  作者：Mosselhi Mosselhi A. N., Abbass Ikhlass M., Abdalla Magda A., El-Damaty A+

  DOI：——

  日期：——
• Purines. Part XVI
  作者：Mosselhi A. Mosselhi、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.201000254

  日期：2010.11

  A series of N‐substituted 8‐aminoxanthines (=8‐amino‐3,7(or 3,9)‐dihydro‐1H‐purine‐2,6‐diones) 8–16 and 34–37 were synthesized from the corresponding 8‐nitroxanthines 1–7, 30–33, and 8‐(phenylazo)xanthines 17 and 18 by catalytic reduction. Another approach was derived from 6‐amino‐5‐(cyanoamino)uracils (=N‐(6‐amino‐1,2,3,4‐tetrahydro‐2,4‐dioxopyrimidin‐5‐yl)cyanamides) 23, 24, and 27 by base‐catalyzed

  一系列Ñ取代8- aminoxanthines（= 8-氨基-3,7-（或3,9） -二氢- 1 ħ嘌呤-2,6-二酮）8 - 16和34 - 37，从相应的合成8 nitroxanthines 17 ，30 - 33，和8-（苯偶氮基）黄嘌呤17和18通过催化还原。另一种方法是从6-氨基-5-（氰基氨基）尿嘧啶（= N-（6-氨基-1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代嘧啶5-5基）氰胺）23，24，和27通过碱催化环化产生25 – 28。所有8 aminoxanthines 8 - 29和34 - 37被乙酰化为相应的8-（乙酰氨基）黄嘌呤40 - 57，和长时间加热导致8-（二乙酰基）黄嘌呤58和59。几个8 aminoxanthines 8 - 13进行重氮化形成8 diazoxanthines 60 - 64。分离出的62和64与中间体形成的8-重氮黄嘌呤与1,3-二甲基巴比妥酸（=
• Synthesis of Some Novel Substituted Purine Derivatives As Potential Anticancer, Anti-HIV-1 and Antimicrobial Agents
  作者：Samia M. Rida、Fawzia A. Ashour、Soad A.M. El-Hawash、Mona M. El-Semary、Mona H. Badr

  DOI：10.1002/ardp.200600118

  日期：2007.4

  In search of novel purine antimetabolites, a series of 8‐substituted methylxanthine derivatives was prepared in order to explore their in vitro anticancer, anti‐HIV‐1 and antimicrobial activities. The target compounds include: 8‐[(3‐substituted‐4‐oxo‐thiazolidin‐2‐ylidene)hydrazino]‐1,3‐dimethyl (or 1,3,7‐trimethyl)‐3,7‐dihydropurine‐2,6‐diones 5a–e, 8‐[(3,4‐disubstituted 2,3‐dihydrothiazol‐2‐ylidene)hydrazino]‐1

  在寻找新型嘌呤抗代谢物的过程中，制备了一系列 8-取代甲基黄嘌呤衍生物，以探索其体外抗癌、抗 HIV-1 和抗菌活性。目标化合物包括：8-[(3-取代-4-氧代-噻唑啉-2-亚基)肼]-1,3-二甲基(或1,3,7-三甲基)-3,7-二氢嘌呤-2， 6 - 二酮 5a - e, 8 - [(3,4 - 二取代的 2,3 - 二氢噻唑 - 2-亚基) 肼] -1,3,7 - 三甲基 - 3,7 - 二氢嘌呤 - 2,6 - 二酮 6a- d 和 8-(5-氨基-3-芳基吡唑-1-基)-1,3-二甲基-(或1,3,7-三甲基)-3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮7a-g。体外抗癌结果显示，化合物5d对白血病K-562表现出超敏感性谱，GI50值<0.01 μM。化合物7c对结肠癌HCT-15和肾癌CAKI-1表现出显着的活性（GI50值为0.47和0.78 μM，分别）。化合物 7a 对结肠癌 HCT-15