4-iodo-3-(4-nitrophenyl)-1,2,3-oxadiazol-1-ium-5-olate | 1160614-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-3-(4-nitrophenyl)-1,2,3-oxadiazol-1-ium-5-olate
• 英文别名: 4-iodo-3-(4-nitrophenyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate；4-iodo-N-(p-nitrophenyl)sydnone；4-iodo-3-phenylsydnone；4-Iodo-3-(4-nitrophenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 1160614-76-5
• 化学式: C₈H₄IN₃O₄
• 分子量: 333.042
• InChiKey: YVKSZYFGEJTWHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3-(4-nitrophenyl)-1,2,3-oxadiazol-1-ium-5-olate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(p-nitrophenyl)-3-phenyl-5-trifluoromethyl-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  4-氟甲基丁酮的合成及其参与炔环加成反应

  摘要：

  我们报告了4-三氟甲基，4-二氟甲基-和4-单氟甲基sydnones的合成和一些结构研究。除后者以外的所有化合物都是稳定的，并且在与炔烃进行环加成反应后，代表了一系列吡唑的有效前体。尽管我们已经观察到Bn取代的sydnones可以提供意想不到的炔烃插入模式以生成3-氟甲基异构体，但是环加成物通常具有高度的区域选择性并提供5-氟甲基吡唑产物。

  DOI：

  10.1021/jo400381a
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-硝基苯基)-1,2,3-恶二唑-3-鎓-5-醇 在 sodium acetate 、 一氯化碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以71%的产率得到4-iodo-3-(4-nitrophenyl)-1,2,3-oxadiazol-1-ium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  Alkyne [3 + 2] Cycloadditions of Iodosydnones Toward Functionalized 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles

  摘要：

  The cycloaddition of 4-iodosydnones with terminal alkynes proceeds with excellent regiocontrol to provide 5-iodo pyrazoles. These products participate smoothly in subsequent C-C and C-heteroatom bond forming processes.

  DOI：

  10.1021/jo902514v

文献信息

• Browne, Duncan L.; Vivat, Jerome F.; Plant, Andrew, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7762 - 7769
  作者：Browne, Duncan L.、Vivat, Jerome F.、Plant, Andrew、Gomez-Bengoa, Enrique、Harrity, Joseph P. A.

  DOI：——

  日期：——
• Improved Method for the Iodination of Sydnones
  作者：Daniel C. Brown、Kenneth Turnbull

  DOI：10.1080/00397911.2013.779713

  日期：2013.12.2

  Iodination at the sydnone C-4 position has been achieved in good yields for a series of 3-arylsydnones using N-iodosuccinimide in acetic acid. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resources: Full experimental and spectral details.]