1-碘-2-(4-甲氧基苯氧基)苯 | 836-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-碘-2-(4-甲氧基苯氧基)苯
• 英文名称: 1-iodo-2-(4-methoxyphenoxy)benzene
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenoxy)iodobenzene；4-Methoxyphenyl-2'-iodphenyl-aether；2-Iodophenyl(4-methoxyphenyl) ether
• CAS: 836-07-7
• 化学式: C₁₃H₁₁IO₂
• 分子量: 326.134
• InChiKey: BMPGJOOUEHBVMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-(4-甲氧基苯氧基)苯 在 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-苯氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Deiodination of Iodophenyl Phenyl Ethers with Hydriodic Acid^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01034a501
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-碘-2-(4-甲氧基苯氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的多米诺Carpalpalladation / C合成四取代的烯烃。H活化反应

  摘要：

  螺旋四取代的烯烃（7）是通过钯催化的炔丙醇6的多米诺-卡铂钯化/ CH活化反应高效而良好地获得的。吸电子和供电子取代基可以引入到上和下芳环上。通过将锂化炔烃（20）添加到各种醛（19）中，合成了用于多米诺工艺的基材（6）；此外，通过使用Noyori方法还原相应的酮，底物可对映选择性地（在95％ee中）到达。

  DOI：

  10.1002/chem.201103209

文献信息

• Intramolecular Aryl Migration of Diaryliodonium Salts: Access to <i>ortho</i> -Iodo Diaryl Ethers
  作者：Huangguan Chen、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1002/anie.201806405

  日期：2018.9.17

  developed for the synthesis of ortho‐iodo diaryl ethers by intramolecular aryl migration. The reaction conditions are mild with a broad substrate scope. Mechanistic insight suggests a sulfonyl‐directed nucleophilic aromatic substitution pathway. Additionally, the product ortho‐iodo diaryl ethers serve as versatile synthons as demonstrated with several coupling reactions. Furthermore, a useful thyroxine analogue

  通过使用邻位的三氟甲磺酸取代的二芳基碘鎓盐，开发了一种通过分子内芳基迁移合成邻碘二芳基醚的新方法。反应条件温和，底物范围广。机械学的见解表明了磺酰基定向的亲核芳族取代途径。另外，产物邻碘二芳基醚可作为通用合成子，已通过数个偶联反应得到证明。此外，通过这种芳基迁移步骤合成了3-碘-1-甲状腺素（3-T 1）衍生物的有用的甲状腺素类似物。
• Synthesis of medium-sized (6–7–6) ring compounds by iron-catalyzed dehydrogenative C–H activation/annulation
  作者：Niranjan Panda、Irshad Mattan、Subhadra Ojha、Chandra Shekhar Purohit

  DOI：10.1039/c8ob01496e

  日期：——

  afford a series of biologically potent fused seven-membered (6–7–6) ring compounds under mild reaction conditions. This reaction was believed to proceed through Friedel–Crafts type sequential carbometallation followed by protonation to produce phenyldibenz[b,f]oxepines. This method was also extended to synthesize seven-membered rings that are fused with coumarins.

  在本报告中，我们描述了FeCl 3催化的过程，该过程涉及通过氢芳基化作用使邻苯氧二芳基乙炔分子内环化，从而在温和的反应条件下提供一系列具有生物活性的稠合七元（6-7-6）环化合物。该反应被认为是通过Friedel-Crafts型连续碳金属化反应进行的，然后进行质子化反应生成苯基二苯并[ b，f ]氧杂环丁烷。该方法还扩展到合成与香豆素融合的七元环。
• Catalytic Activation of Silylated Nucleophiles UsingtBu-P4 as a Base
  作者：Masahiro Ueno、Chieko Hori、Koichi Suzawa、Masashi Ebisawa、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/ejoc.200500087

  日期：2005.5

  deprotonative transformations, although the ability of tBu-P4 base to activate silylated nucleophiles has not yet been shown. A novel catalytic activation of various O, N, and C nucleophile–silicon bonds using tBu-P4 base was investigated to perform nucleophilic reactions with various electrophiles. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  三烷基甲硅烷基在有机合成中作为有效的保护基团起着重要的作用。各种 O、N 和 C 亲核位点可以被三烷基甲硅烷基保护以控制反应的选择性。氟阴离子对甲硅烷基的亲核攻击被认为是最有用的脱甲硅烷方法之一。亲核试剂-硅键的活化不仅对于脱甲硅烷基化很重要，而且对于生成反应性亲核阴离子以实现新键的形成也很重要。众所周知，Schwesinger 开发的磷腈碱是强非金属有机碱。其中，tBu-P4 碱基已被用于各种选择性去质子转化，尽管 tBu-P4 碱基激活硅烷化亲核试剂的能力尚未显示。各种 O、N、研究了使用 tBu-P4 碱的 C 和 C 亲核试剂 - 硅键与各种亲电试剂进行亲核反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• 一种在碱金属氢化物作用下制备2-碘代芳醚的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112979400B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开了一种在碱金属氢化物作用下制备2‑碘代芳醚的方法，将碱金属氢化物和酚加入溶剂中，然后加入1,2‑二碘芳烃，0～100℃下进行反应，得到2‑碘代芳醚产物。本发明偶联过程不需要添加过渡金属催化剂，不会对产物造成金属污染；本发明的方法可以在室温进行，官能团兼容性高，解决了现有金属催化的偶联成芳醚反应需要在较高温度进行的问题。
• Iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of indole–xanthydrol hybrid through oxidative cycloisomerization/hydroxylation reaction
  作者：Abhishek Kar、Gopal Rana、Rupsa Chanda、Umasish Jana

  DOI：10.1039/d2ob01727j

  日期：——

  of an indole–xanthydrol hybrid is described in the presence of catalytic combinations of Fe(NO3)3/FeCl3. This strategy involves a series of reactions such as allylic oxidation, isomerisation, cyclisation and hydroxylation reactions in a tandem manner. This protocol offers several advantages including mild reaction conditions, operational simplicity, high selectivity, good yields and easily accessible

  在 Fe(NO 3 ) 3 /FeCl 3的催化组合存在的情况下，描述了吲哚-黄原醇杂化物的高效一锅法合成。该策略涉及一系列反应，例如以串联方式进行的烯丙基氧化、异构化、环化和羟基化反应。该协议具有多种优势，包括温和的反应条件、操作简单、高选择性、良好的产率和易于获取的起始材料。通过一锅法合成含有双吲哚基甲烷衍生物的高取代呫吨，进一步证明了该方案的合成效用。初步的机理研究表明，反应是由在催化铁存在下产生自由基引发的（III )-盐。