methyl c-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-7-phenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-r-2-carboxylate | 89902-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl c-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-7-phenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-r-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3R,3aS,6aR)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4,6-dioxo-5-phenyl-1,2,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 89902-58-9
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 394.427
• InChiKey: OMQWKBLGWQPJBD-OZQHCQBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 methyl 2-(p-methoxybenzylideneamino)propionate 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到methyl c-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-7-phenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-r-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  XY-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第1部分。背景和范围

  摘要：

  X Y–ZH系统被视为通用术语，根据拥有孤对电子的组成原子的数量分为四类。中心Y原子具有孤对的那些系统显示出能够参与形成1,2-H移位的正式1,2-H移位，从而产生1,3-偶极物种。讨论了反应的范围，包括其可能与吡ido醛酶生物化学的相关性，并通过速率数据证明了一系列苯基甘氨酸和丙氨酸甲酯的芳基亚胺环加成N-苯基马来酰亚胺的速率对结构的影响。

  DOI：

  10.1039/p19840000041

文献信息

• X-Y-ZH Systems as potential 1,3-dipoles
  作者：Darrin A. Barr、Ronald Grigg、H.Q.Nimal Gunaratne、James Kemp、Peter McMeekin、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85844-0

  日期：1988.1

  solvents (MeCN, DMSO, DMF) or N-methylacetamide effects regio- and stereo-specific or highly stereo-selective inter- and intra-molecular cycloaddition of imines of phenylglycine. alanine and glycine esters to a range of dipolarophiles probably via metallo-1,3-dipole formation at room temperature. Silver acetate is a more efficient and selective catalyst than lithium bromide and reactions in acetonitrile

  丙胺和苯甘氨酸酯的芳基亚胺亚胺被叔胺和吡啶脱质子的动力学研究以及所得的4π-氮杂烯丙基阴离子与N-苯基马来酰亚胺的环加成反应表明，预期的依赖于芳环中的对位取代基。例如p-NO 2 > H> OMe> fs NMe 2。THF中的金属盐（银，锂或锌）和三乙胺，偶极非质子传递溶剂（MeCN，DMSO，DMF）或N-甲基乙酰胺的组合可影响区域和立体选择性或高度立体选择性的分子间和分子内苯甘氨酸亚胺的环加成。丙氨酸和甘氨酸酯可能在室温下通过成金属的1，，3-偶极子形成一系列偶极子。乙酸银比溴化锂是一种更有效和更具选择性的催化剂，在乙腈，DMSO或N-甲基乙酰胺中的反应特别快（O.1-3.5h）。