1-bromo-2-phenyl-3-oxohex-5-yne | 80997-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-phenyl-3-oxohex-5-yne
• 英文别名: (2-Bromo-1-prop-2-ynoxyethyl)benzene
• CAS: 80997-77-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: YYQBCBMZMPIDIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-73 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-phenyl-3-oxohex-5-yne 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以91%的产率得到1-iodo-3-oxa-2-phenyl-5-hexyne
  参考文献：
  名称：

  通过类胡萝卜素链过程的ω-碘-和1，ω-二碘-1-炔烃的碳环化反应而不会损失碘原子

  摘要：

  描述了ω-碘-1-炔和1，ω-二碘-1-炔的原子经济碳环化反应，得到的产品中掺入了碘原子。通过催化量的LDA引发2-（2-丙炔氧基）乙基碘的环异构化，从而以高收率得到3-（碘亚甲基）四氢呋喃。用催化量的1-己炔基锂处理后，1，ω-二碘-1-炔烃有效地进行环异构化，得到（二碘亚甲基）环烷烃。二碘亚甲基产物也可以通过使用1-碘-1-己炔作为外部碘原子源，通过ω-碘-1-炔烃的碘原子转移型环化获得。分别通过使用1-溴-1-辛炔和1-辛炔来进行溴原子转移和质子转移环化。建议这些反应通过类胡萝卜素链过程进行，该过程涉及外的乙炔锂中间体-cyclization给力，我亚烷基卡宾。结果表明，该外型-cyclization立体专一性进行通过立体化学的反转在亲电子碳。

  DOI：

  10.1021/jo7021179
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-丙炔-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 1-bromo-2-phenyl-3-oxohex-5-yne
  参考文献：
  名称：

  有机钴肟的自由基重排：炔基至环亚烷基，己烯基至环戊基甲基

  摘要：

  在吡啶溶液中用钨灯照射下，几种取代的烷基钴肟发生重排，形成更稳定的取代的烷基或烯基钴肟。当在四氯化碳或氯仿存在下进行相同的反应时，未获得重排的有机钴肟，但从卤代溶剂拦截瞬态有机基团中获得了多种有机产物。根据碳-钴键的可逆均相溶解，有机基团的重排和钴（II）片段的重新捕获，使重排合理化，从而得到比其前体对辐射更稳定的络合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80129-7

文献信息

• Vinylphosphonate Formation via a Novel Cyclization−Vinyl Radical Trapping Sequence
  作者：Xian-Yun Jiao、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1021/ja984460s

  日期：1999.6.1
• Reductive cyclization of 2-[(2-propynyl)oxy]ethyl bromides by a cobalt complex, cobaloxime(I). A new method for the synthesis of .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones
  作者：Masami Okabe、Masayoshi Abe、Masaru Tada

  DOI：10.1021/jo00348a040

  日期：1982.4
• OKABE, MASAMI;ABE, MASAYOSHI;TADA, MASARU, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 9, 1775-1777
  作者：OKABE, MASAMI、ABE, MASAYOSHI、TADA, MASARU

  DOI：——

  日期：——