1-(3-(hydroxymethyl)phenyl)-3-(pyren-1-yl)urea | 1320361-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-(3-(hydroxymethyl)phenyl)-3-(pyren-1-yl)urea
• CAS: 1320361-88-3
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 366.419
• InChiKey: KVVJRSSSZPRKRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  61.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(hydroxymethyl)phenyl)-3-(pyren-1-yl)urea 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Recognition of Amino Alcohols and Amino Acids by Chiral Binol-Based Aldehydes with Conjugated Rings at the Hydrogen Bonding Donor Sites

  摘要：

  我们合成了在氢键供体位点外围具有更高环共轭度的新型二醇基脲基和胍基受体，并利用它们研究了 1,2- 氨基丙醇的对映选择性识别和天然氨基酸通过亚胺键形成的手性转换。随着氢键供体位点外围共轭度的增加，立体选择性明显降低。胍基受体对氨基醇的选择性高于脲基受体，这是因为脲基受体的电荷强化了氢键。尿苷受体将 L-氨基酸转化为达米诺酸的效率高于胍基受体。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.4.1263
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲醇 、 1-pyrenyl isocyanate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到1-(3-(hydroxymethyl)phenyl)-3-(pyren-1-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Recognition of Amino Alcohols and Amino Acids by Chiral Binol-Based Aldehydes with Conjugated Rings at the Hydrogen Bonding Donor Sites

  摘要：

  我们合成了在氢键供体位点外围具有更高环共轭度的新型二醇基脲基和胍基受体，并利用它们研究了 1,2- 氨基丙醇的对映选择性识别和天然氨基酸通过亚胺键形成的手性转换。随着氢键供体位点外围共轭度的增加，立体选择性明显降低。胍基受体对氨基醇的选择性高于脲基受体，这是因为脲基受体的电荷强化了氢键。尿苷受体将 L-氨基酸转化为达米诺酸的效率高于胍基受体。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.4.1263