3',5'-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde | 893638-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',5'-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]benzaldehyde
• CAS: 893638-52-3
• 化学式: C₁₅H₈F₆O
• 分子量: 318.218
• InChiKey: OWNQYJMHMCYWAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 dipotassium peroxodisulfate 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到1,3-bis(trifluoromethyl)-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过季铵盐促进的分子内醛脱氢芳基化反应 合成芴酮†

  摘要：

  生物有趣 芴酮， 黄酮蒽酮衍生物是通过分子内氧化酰化方法制备的。这种新颖的直接酰化反应无需任何过渡金属，酸或碱即可进行，并在过硫酸盐氧化剂存在下使用催化量的季铵盐。已经进行了初步的机理研究以阐明反应途径。

  DOI：

  10.1039/c2sc21823b

文献信息

• Enantioselective Conjugate Addition of 2-Acylimidazoles with Nitroalkenes Promoted by Chiral-at-Metal Rhodium(III) Complexes
  作者：Ganesh Kumar Thota、Gui-Jun Sun、Tao Deng、Yi Li、Qiang Kang

  DOI：10.1002/adsc.201701377

  日期：2018.3.20

  An enantioselective conjugate addition of 2‐acylimidazoles with nitroalkenes catalyzed by chiral‐at‐metal rhodium(III) complex under mild reaction conditions was developed, affording versatile γ‐nitro ketone skeletons in good yields with excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  开发了在温和的反应条件下手性金属铑（III）配合物催化的2-酰基咪唑与硝基烯烃的对映选择性共轭加成反应，提供了具有良好对映选择性（高达> 99％ee）的高产率的通用γ-硝基酮骨架。
• A visible-light-activated rhodium complex in enantioselective conjugate addition of α-amino radicals with Michael acceptors
  作者：Shao-Xia Lin、Gui-Jun Sun、Qiang Kang

  DOI：10.1039/c7cc03650g

  日期：——

  We report an efficient enantioselective conjugate addition of photogenerated α-amino radicals to Michael acceptors catalyzed by a newly prepared chiral-at-metal rhodium complex. This protocol shows that a single Rh(III) complex can serve not only as a Lewis acid but also as a photoredox catalyst to control the stereoselectivity during the bond formation.

  我们报告了由新制备的手性金属铑配合物催化的光生α-氨基自由基对迈克尔受体的有效对映选择性共轭加成反应。该方案表明，单个Rh（III）配合物不仅可以用作路易斯酸，而且还可以用作光氧化还原催化剂，以控制键形成过程中的立体选择性。
• Chiral-at-Metal Rh(III) Complex Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Unactivated Alkenes with α,β-Unsaturated 2-Acyl Imidazoles
  作者：Kuan Li、Qian Wan、Qiang Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01456

  日期：2017.6.16

  A newly prepared chiral-at-metal Rh(III) complex catalyzed highly efficient asymmetric conjugate addition of para-vinylanilines with α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles is developed, affording the corresponding adducts in 67–95% yields with 86–95% ee. Remarkably, employing as low as 0.05 mol % of Rh(III) complex as catalyst, a gram-scale reaction still affords the desired product in 81% yield with 92%

  开发了一种新制备的手性金属Rh（III）配合物，可高效催化对乙烯基苯胺与α，β-不饱和2-酰基咪唑的不对称共轭加成反应，以67-95％的收率得到相应的加合物，收率为86-95。 ％ee。显着地，使用低至0.05mol％的Rh（III）络合物作为催化剂，克规模的反应仍以81％的收率和92％的ee提供期望的产物。
• Synthesis of fluorenones viaquaternary ammonium salt-promoted intramolecular dehydrogenative arylation of aldehydes
  作者：Zhuangzhi Shi、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c2sc21823b

  日期：——

  Biologically interesting fluorenone, xanthone and anthrone derivatives have been prepared via an intramolecular oxidative acylation process. This novel direct acylation reaction proceeded without the aid of any transition metals, acids or bases, and uses a catalytic amount of a quaternary ammonium salt in the presence of a persulfate oxidant. Initial mechanistic studies have been carried out to elucidate

  生物有趣 芴酮， 黄酮蒽酮衍生物是通过分子内氧化酰化方法制备的。这种新颖的直接酰化反应无需任何过渡金属，酸或碱即可进行，并在过硫酸盐氧化剂存在下使用催化量的季铵盐。已经进行了初步的机理研究以阐明反应途径。