(5S,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-oxiranyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid benzylamide | 632334-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-oxiranyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid benzylamide
• CAS: 632334-92-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 346.407
• InChiKey: ZWAJCMMJRGQNGP-WUIIMLTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  689.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-oxiranyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid benzylamide 在 magnesium(II) perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Acetic acid (R)-1-((1S,7aS)-4-benzyl-6-hydroxy-2,3-dioxo-1,3,4,5,6,7a-hexahydro-2H-7-thia-2a,4-diaza-cyclobuta[a]inden-1-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (5S)-TricyclicPenems as Novel and Potent Inhibitors of Bacterial Signal Peptidases

  摘要：

  在弱路易斯酸[Mg(ClO4)2]的催化下，首次通过五价烯环氧酰胺的分子内环化合成了(5S)-三环五价烯。由于这些分子的环应变程度较高，因此开发出了温和的反应条件，成功地构建了五价烯中间体和三环五价烯最终产物。这些三环青霉烯和其他新合成的 (5S)- 青霉烯酯和酰胺在作为细菌信号肽酶抑制剂进行测试时，表现出良好至较高的效力。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40882
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-oxiranyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid benzylamide 在 氟化铵 、 氢氟酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.146 g的产率得到(5S,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-oxiranyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (5S)-TricyclicPenems as Novel and Potent Inhibitors of Bacterial Signal Peptidases

  摘要：

  在弱路易斯酸[Mg(ClO4)2]的催化下，首次通过五价烯环氧酰胺的分子内环化合成了(5S)-三环五价烯。由于这些分子的环应变程度较高，因此开发出了温和的反应条件，成功地构建了五价烯中间体和三环五价烯最终产物。这些三环青霉烯和其他新合成的 (5S)- 青霉烯酯和酰胺在作为细菌信号肽酶抑制剂进行测试时，表现出良好至较高的效力。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40882