(R)-3-methyl-N¹,N⁶-diphenylhexanediamide | 1402081-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-methyl-N¹,N⁶-diphenylhexanediamide
• 英文别名: (R)-3-methyl-N1,N6-diphenylhexanediamide
• CAS: 1402081-42-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: FFQXPPCQHGUZIV-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-5-methyloxepan-2-one 在 Jones reagent 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 (R)-3-methyl-N¹,N⁶-diphenylhexanediamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性拜耳-维利格氧化的校正：内消旋环酮的去对称化和外消旋 2-芳基环己酮的动力学拆分

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja3112719

文献信息

• Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation: Desymmetrization of Meso Cyclic Ketones and Kinetic Resolution of Racemic 2-Arylcyclohexanones
  作者：Lin Zhou、Xiaohua Liu、Jie Ji、Yuheng Zhang、Xiaolei Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja309262f

  日期：2012.10.17

  N'-dioxide-Sc(III) complex catalysts. The BV oxidations of prochiral cyclohexanones and cyclobutanones afforded series of optically active ε- and γ-lactones, respectively, in up to 99% yield and 95% ee. Meanwhile, the kinetic resolution of racemic 2-arylcyclohexanones was also realized via an abnormal BV oxidation. Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones, whose formation is counter to the migratory aptitude, were

  在手性 N,N'-二氧化物-Sc(III) 配合物催化剂存在下，实现了外消旋和内消旋环酮的催化对映选择性 Baeyer-Villiger (BV) 氧化。前手性环己酮和环丁酮的 BV 氧化分别提供了一系列具有光学活性的 ε- 和 γ-内酯，产率高达 99%，ee 高达 95%。同时，外消旋 2-芳基环己酮的动力学拆分也是通过异常 BV 氧化实现的。Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones，其形成与迁移能力相反，被优先获得。内酯和未反应的酮均具有高 ee 值。