tert-butyl‐2‐bromo‐4‐phenylbutanoate | 81852-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl‐2‐bromo‐4‐phenylbutanoate
• 英文别名: tert-butyl 2-bromo-4-phenylbutanoate
• CAS: 81852-03-1
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₂
• 分子量: 299.208
• InChiKey: ZXPFQBJCMWUPHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl‐2‐bromo‐4‐phenylbutanoate 在 aluminum oxide 、 三甲基乙腈 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 tert-butyl 1-(phenoxysulfonyl)-4-phenylazetidine-2-carboxylate 、 tert-butyl 1-(phenoxysulfonyl)-4-phenylazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子间sp3-CH胺用于合成饱和氮杂环化合物。

  摘要：

  通过烷基溴衍生物的高效分子间sp3-CH胺化反应，可以制备取代的氮杂环丁烷和更大的含氮饱和环杂环。已证明许多底物可以良好的收率进行CH胺化和随后的氨基磺酸烷基化。N-苯氧基磺酰基保护的产物可以在中性或温和的碱性条件下被掩蔽，得到相应的环状仲胺。该协议的制备方便性通过克量级和伸缩式多步程序得到了证明。该技术的应用在不寻常的含氮杂环丁烷的天然产物Penaresidin B的九步全合成中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04096
• 作为产物：
  描述：

  DL-高苯丙氨酸 在 高氯酸 、 sodium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl‐2‐bromo‐4‐phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  分子间sp3-CH胺用于合成饱和氮杂环化合物。

  摘要：

  通过烷基溴衍生物的高效分子间sp3-CH胺化反应，可以制备取代的氮杂环丁烷和更大的含氮饱和环杂环。已证明许多底物可以良好的收率进行CH胺化和随后的氨基磺酸烷基化。N-苯氧基磺酰基保护的产物可以在中性或温和的碱性条件下被掩蔽，得到相应的环状仲胺。该协议的制备方便性通过克量级和伸缩式多步程序得到了证明。该技术的应用在不寻常的含氮杂环丁烷的天然产物Penaresidin B的九步全合成中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04096

文献信息

• Asymmetric <i>anti</i>-Selective Borylalkylation of Terminal Alkynes by Nickel Catalysis
  作者：Chengmi Huang、Dong Wu、Yangyang Li、Guoyin Yin

  DOI：10.1021/jacs.3c05969

  日期：2023.8.30

  diboron reagent, and prochiral alkyl electrophiles with high levels of regio-, stereo-, and enantioselectivities. This reaction provides an efficient protocol to access enantioenriched alkenyl esters bearing an α-stereogenic center, is remarkably practical, and has a broad scope and an outstanding functional group compatibility. In addition, the value of this method has been highlighted in a diversity of

  炔三键向双键的选择性转化是构建取代烯烃的有效平台。尽管其时空调控已取得重大进展，但实现需要克服多方面选择性问题的多组分对映选择性反应仍然不常见。在这里，我们报告了通过镍催化对末端炔烃进行前所未有的不对称反立体选择性硼基碳官能化。利用廉价的手性二胺配体可以实现末端炔烃、二硼试剂和前手性烷基亲电子试剂的三组分交叉偶联，并具有高水平的区域选择性、立体选择性和对映选择性。该反应提供了一种有效的方案来获得带有α-立体中心的对映体富集的烯基酯，非常实用，并且具有广泛的范围和出色的官能团兼容性。此外，该方法的价值在后续的多种立体保留衍生化和复杂药物分子的立体选择性简明合成中也得到了凸显。
• Abnormal alkylation of N-benzylidene-α-aminoester anions with α-haloesters
  作者：C.John Harris

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92366-4

  日期：1981.1
• CN116354995
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——