methyl 2-(benzylaminomethyl)-3-(2-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxypropanoate | 574746-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzylaminomethyl)-3-(2-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: Methyl 2-[(benzylamino)methyl]-3-hydroxy-3-(3-methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 574746-56-8
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₅
• 分子量: 435.52
• InChiKey: RPRXWFCAHLTDIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzylaminomethyl)-3-(2-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxypropanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到3-(benzylaminomethyl)-8-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman方法在香豆素衍生物合成中的应用

  摘要：

  摘要 已经证明了通过 O-苄基化水杨醛前体的 Baylis-Hillman 反应生成 3-取代香豆素的通用化学选择性方法。苄胺或哌啶与 α,β-不饱和酯中间体的共轭加成抑制了色烯衍生物的竞争性环化。

  DOI：

  10.1081/scc-120018937
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 504072.0h， 生成 methyl 2-(benzylaminomethyl)-3-(2-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman方法在香豆素衍生物合成中的应用

  摘要：

  摘要 已经证明了通过 O-苄基化水杨醛前体的 Baylis-Hillman 反应生成 3-取代香豆素的通用化学选择性方法。苄胺或哌啶与 α,β-不饱和酯中间体的共轭加成抑制了色烯衍生物的竞争性环化。

  DOI：

  10.1081/scc-120018937

文献信息

• Application of Baylis–Hillman Methodology in the Synthesis of Coumarin Derivatives
  作者：Perry T. Kaye、M. A. Musa

  DOI：10.1081/scc-120018937

  日期：2003.1.6

  Abstract A general, chemoselective approach to 3-substituted coumarins via Baylis–Hillman reactions of O-benzylated salicylaldehyde precursors has been demonstrated. Competitive cyclization to chromene derivatives is inhibited by conjugate addition of benzylamine or piperidine to the α,β-unsaturated ester intermediates.

  摘要 已经证明了通过 O-苄基化水杨醛前体的 Baylis-Hillman 反应生成 3-取代香豆素的通用化学选择性方法。苄胺或哌啶与 α,β-不饱和酯中间体的共轭加成抑制了色烯衍生物的竞争性环化。