1,4-bis(((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxy)methyl)benzene | 1373393-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxy)methyl)benzene
• 英文别名: 1,4-(dimethoxy)dipinacolboranebenzene
• CAS: 1373393-10-2
• 化学式: C₂₀H₃₂B₂O₆
• 分子量: 390.092
• InChiKey: AXUOJXLTEDCTIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxy)methyl)benzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以99 %的产率得到对苯二甲醇
  参考文献：
  名称：

  环境条件下镁介导的硼氢化反应：酯、醛和酮的还原

  摘要：

  烷氧基卤化镁被证明是酯、醛和酮的羰基硼氢化反应的有效催化剂。本研究报道了多种酯、醛和酮与乙氧基氯化镁 (EtOMgCl) 和频哪醇硼烷在温和的反应条件下（醛和酮的低催化剂负载量为 0.3 mol%，酯的催化剂负载量为 5 mol%，室温）顺利进行硼氢化反应。在所测试的烷氧基氯化镁中，就酯的产率和选择性而言，EtOMgCl 是最佳催化剂。此外，设计的方案提供了酯的化学选择性硼氢化，具有良好的收率和高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133500
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 频那醇硼烷 在 [Fe(4'-(4-diphenylaminophenyl)-4,2′;6′,4′′-tpy)₂Cl₂] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1,4-bis(((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铁（II）配位聚合物催化的空气中醛和酮的实用选择性硼硼化

  摘要：

  所述在空气中通过铁（酮和醛与频哪醇的催化硼氢化II）配位聚合物（CP）在温和的和无溶剂的条件下进行。在KO t Bu作为活化剂的存在下，该预催化剂对包括功能化酮和醛在内的多种底物具有很高的活性，实现了高达9500的高周转率（TON）。与酮相比，该醛对醛的化学选择性也很高，与使用相同催化剂体系在惰性气氛下获得的结果形成鲜明对比。在此观察到的这种催化剂不仅高效，而且可循环使用至少5次，而不会失去其有效性。

  DOI：

  10.1039/c9gc00078j

文献信息

• Main group metal–ligand cooperation of N-heterocyclic germylene: an efficient catalyst for hydroboration of carbonyl compounds
  作者：Yile Wu、Changkai Shan、Ying Sun、Peng Chen、Jianxi Ying、Jun Zhu、Liu Leo Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c6cc08147a

  日期：——

  N-Heterocyclic ylide-like germylene effectively promotes the hydroboration of aldehydes and ketones in mild condition with broad substrate tolerance, operational simplicity of the procedure and excellent yields. A key intermediate in...

  N-杂环叶立德样亚二甲苯基可在温和条件下有效促进醛和酮的硼氢化反应，具有宽泛的底物耐受性，操作操作简单且产率高。关键的中间体
• Structure–property-reactivity studies on dithiaphospholes
  作者：Darren M. C. Ould、Thao T. P. Tran、Jeremy M. Rawson、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1039/c9dt03577j

  日期：——

  The reaction of either toluene-3,4-dithiol or benzene dithiol with phosphorus(III) trihalides generates the corresponding benzo-fused 1,3,2-dithiaphospholes, RC6H3S2PX (R = Me (1), R = H (2); X = Cl, Br, I). The P-chloro-dithiaphospholes undergo: (a) halogen abstraction reactions with Lewis acids forming phosphenium cations; (b) substitution with LiHMDS base and; (c) reduction chemistry with sodium

  甲苯3,4-二硫醇或苯二硫醇与三卤化磷（III）的反应生成相应的苯并稠合的1,3,2-二硫代磷腈RC 6 H 3 S 2 PX（R = Me（1），R ＝ H（2）； X ＝ Cl，Br，I）。该P -氯dithiaphospholes经历：（a）卤素抽象与路易斯酸形成阳离子phosphenium反应; （b）用LiHMDS碱取代；和 （c）用钠金属还原化学生成P–Pσ键合的二聚体（RC 6 H 3 S 2 P）2。比较了使用扑灭硼烷使用二硫代磷灰石对醛的还原催化作用及其与之对应的二恶磷化磷和二氮杂磷化氢作为前催化剂的情况，揭示了该系列化合物在反应性上的有趣差异。
• Electrostatic Catalyst Generated from Diazadiborinine for Carbonyl Reduction
  作者：Di Wu、Ruixing Wang、Yongxin Li、Rakesh Ganguly、Hajime Hirao、Rei Kinjo

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.06.001

  日期：2017.7

  hydroboration reactions of carbonyl compounds and CO2 catalyzed by aromatic diazadiborinine. A joint experimental and computational study on the reaction mechanism suggests that adducts of diazadiborinine with carbonyl and CO2 formed at the initial stage of the reactions serve as actual catalysts. The former stabilizes the transition state by using the electrostatic interaction between the hydride of

  由于在晚19精液发现通过范德华个世纪，即使电中性原子或分子之间存在弱的吸引力，一些非共价相互作用的已得到承认。其中，氢键等静电相互作用在无数化学过程和生化生物系统中起着关键作用。通过模仿生物催化，已开发出各种具有氢键功能的有机催化剂。然而，在设计利用其他类型的非共价相互作用的催化剂方面仍然存在挑战。在这里，我们报告了羰基化合物和CO 2的无金属硼氢化反应由芳族二氮杂硼硼烷催化。关于反应机理的联合实验和计算研究表明，在反应的初始阶段形成的二氮杂硼硼烷与羰基和CO 2的加合物可作为实际的催化剂。前者通过利用硼烷的氢化物与加合物的极性，孔状结构之间的静电相互作用来稳定过渡态。
• Facile reduction of carboxylic acids to primary alcohols under catalyst-free and solvent-free conditions
  作者：Adimulam Harinath、Jayeeta Bhattacharjee、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/c8cc08841a

  日期：——

  We report the development of a facile protocol for the deoxygenative hydroboration of aliphatic and aryl carboxylic acids to afford corresponding primary alcohols under solvent-free and catalyst-free conditions. The reaction proceeds under ambient temperature exhibits good tolerance towards various functional groups and generates quantitative yields. The plausible mechanism involves the formation of

  我们报道了在脂肪族和芳族羧酸无溶剂和无催化剂条件下脱氧氢硼化脂肪族和芳基羧酸的一种简便的方法的开发，以提供相应的伯醇。反应在环境温度下进行，表现出对各种官能团的良好耐受性，并产生定量收率。可能的机理包括路易斯酸碱加合物的形成以及氢气的释放。
• Magnesium-catalysed hydroboration of aldehydes and ketones
  作者：Merle Arrowsmith、Terrance J. Hadlington、Michael S. Hill、Gabriele Kociok-Köhn

  DOI：10.1039/c2cc30565h

  日期：——

  The heteroleptic magnesium alkyl complex [CHC(Me)NAr}2MgnBu] (Ar = 2,6-iPr2C6H3) is reported as a highly efficient pre-catalyst for the hydroboration of aldehydes and ketones with pinacolborane.

  杂配位镁烷基复合物 [CHC(Me)NAr}2MgnBu] (Ar = 2,6-iPr2C6H3) 被报道为以针状硼烷对醛和酮进行氢硼化的高效前催化剂。