(5'S)-5'-isobutyl-5'-[methyl (4R)-2,3-O-isopropylidene-β-L-erythrofuranosid-4-C-yl] imidazolidin-2',4'-dione | 600736-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5'S)-5'-isobutyl-5'-[methyl (4R)-2,3-O-isopropylidene-β-L-erythrofuranosid-4-C-yl] imidazolidin-2',4'-dione
• 英文别名: (5S)-5-[(3aS,4S,6R,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-5-(2-methylpropyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 600736-99-0
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₆
• 分子量: 328.365
• InChiKey: CSJYLBQPBPCNIE-YQEZVOHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5'S)-5'-isobutyl-5'-[methyl (4R)-2,3-O-isopropylidene-β-L-erythrofuranosid-4-C-yl] imidazolidin-2',4'-dione 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.25h， 以67%的产率得到(5'S)-5'-isobutyl-5'-[methyl (4R)-β-L-erythrofuranoside-4-C-yl] imidazolidin-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  一些与亮氨酸有关的非杂CC连接的碳水化合物氨基酸-合成和结构测定

  摘要：

  （5'R）-5'-异丁基-5'-[甲基（4R）-2,3-O-异亚丙基-β-L-赤呋喃呋喃糖基-4-C-基]-咪唑啉丁-2'，4'-二酮由甲基2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-呋喃糖苷经甲基6-脱氧-6-异丙基-2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-合成应用Bucherer-Bergs反应生成六呋喃糖苷5-ulose。X射线晶体学证实了其5'-R构型。相应的α-氨基酸-甲基（5R）-5-氨基-5-C-羧基-5,6-二脱氧-6-异丙基-α-D-lyxo-六呋喃糖苷（替代名称：2- [甲基（4R）-由上述乙内酰脲通过对异亚丙基的酸水解，然后将乙内酰脲环进行碱性水解，得到β-L-赤藓呋喃糖苷-4-C-基] -D-亮氨酸。还分离并鉴定了少数形成的具有5S构型的类似衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00176-9
• 作为产物：
  描述：

  1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopentoaldo-1,4-furanose 在 重铬酸吡啶 、 碳酸氢铵 、 乙酸酐 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (5'S)-5'-isobutyl-5'-[methyl (4R)-2,3-O-isopropylidene-β-L-erythrofuranosid-4-C-yl] imidazolidin-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  一些与亮氨酸有关的非杂CC连接的碳水化合物氨基酸-合成和结构测定

  摘要：

  （5'R）-5'-异丁基-5'-[甲基（4R）-2,3-O-异亚丙基-β-L-赤呋喃呋喃糖基-4-C-基]-咪唑啉丁-2'，4'-二酮由甲基2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-呋喃糖苷经甲基6-脱氧-6-异丙基-2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-合成应用Bucherer-Bergs反应生成六呋喃糖苷5-ulose。X射线晶体学证实了其5'-R构型。相应的α-氨基酸-甲基（5R）-5-氨基-5-C-羧基-5,6-二脱氧-6-异丙基-α-D-lyxo-六呋喃糖苷（替代名称：2- [甲基（4R）-由上述乙内酰脲通过对异亚丙基的酸水解，然后将乙内酰脲环进行碱性水解，得到β-L-赤藓呋喃糖苷-4-C-基] -D-亮氨酸。还分离并鉴定了少数形成的具有5S构型的类似衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00176-9