2-bromo-3,4-dimethoxyphenol | 16276-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-3,4-dimethoxyphenol
• 英文别名: 2-Brom-3,4-dimethoxy-phenol；2-bromo-3,4-bis(methyloxy)phenol
• CAS: 16276-35-0
• 化学式: C₈H₉BrO₃
• 分子量: 233.062
• InChiKey: GPGQMENJJRTASM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,4-dimethoxyphenol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三叔丁基膦 、 N-甲基二环己基胺 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 223.58h， 生成 (3aR,5R,11bR)-6,7,8,11-tetramethoxy-5-methyl-3,3a,5,11b-tetrahydro-2H-benzo[g]furo[3,2-c]isochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Aryne / Siloxyfuran Diels-Alder加成控制六取代萘的取代模式：区域和立体控制的Arizonin C1类似物的合成

  摘要：

  在C-3处不带有或带有溴原子的3,4-二甲氧基苯-1-炔和2-甲氧基化的呋喃会发生定向选择性的Diels-Alder反应。水解分别提供了无溴或含溴的萘。前者的溴化提供了后者的区域异构体。两种化合物中的任何一种都经过处理后得到各种非天然的萘醌对吡喃酮-γ-内酯。这是由于一系列的（1）Heck偶联，（2）不对称的二羟基化，（3）oxa-Pictet-Spengler环化和（4）氧化而发生的。我们制备的15种单体萘醌-吡喃-γ-内酯结构类似于天然产物（-）-arizonin C1或C-5差向异构体。因此，它们同样代表六取代的萘。我们合成的第十六个萘醌对吡喃酮-γ-内酯是一种二聚体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700195
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 溴 、 sodium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-bromo-3,4-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  通过Aryne / Siloxyfuran Diels-Alder加成控制六取代萘的取代模式：区域和立体控制的Arizonin C1类似物的合成

  摘要：

  在C-3处不带有或带有溴原子的3,4-二甲氧基苯-1-炔和2-甲氧基化的呋喃会发生定向选择性的Diels-Alder反应。水解分别提供了无溴或含溴的萘。前者的溴化提供了后者的区域异构体。两种化合物中的任何一种都经过处理后得到各种非天然的萘醌对吡喃酮-γ-内酯。这是由于一系列的（1）Heck偶联，（2）不对称的二羟基化，（3）oxa-Pictet-Spengler环化和（4）氧化而发生的。我们制备的15种单体萘醌-吡喃-γ-内酯结构类似于天然产物（-）-arizonin C1或C-5差向异构体。因此，它们同样代表六取代的萘。我们合成的第十六个萘醌对吡喃酮-γ-内酯是一种二聚体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700195

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Atkinson Francis Louis

  公开号：US20120232061A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A compound of formula (I): or a salt thereof; which is an inhibitor of spleen tyrosine kinase (SYK) and therefore potentially of use in treating diseases resulting from inappropriate activation of mast cells, macrophages, and B-cells and related inflammatory responses and tissue damage, for instance inflammatory diseases and/or allergic conditions, in cancer therapy, specifically heme malignancies, and autoimmune conditions.

  化合物公式（I）或其盐；它是脾酪氨酸激酶（SYK）的抑制剂，因此可能用于治疗由肥大细胞、巨噬细胞和B细胞的不适当激活以及相关的炎症反应和组织损伤引起的疾病，例如炎症性疾病和/或过敏症，在癌症治疗中，特别是血液恶性肿瘤和自身免疫疾病。
• [EN] PYRIDINYL- AND PYRAZINYL -METHYLOXY - ARYL DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF SPLEEN TYROSINE KINASE (SYK)<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRDINYL- ET PYRAZINYL-MÉTHYLOXY-ARYLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE LA RATE (SYK)
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012123311A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  A compound of formula (I) or a salt thereof; which is an inhibitor of spleen tyrosine kinase (SYK) and therefore potentially of use in treating diseases resulting from inappropriate activation of mast cells, macrophages, and B-cells and related inflammatory responses and tissue damage, for instance inflammatory diseases and/or allergic conditions, in cancer therapy, specifically heme malignancies, and autoimmune conditions.

  化合物的化学式（I）或其盐；它是脾酪氨酸激酶（SYK）的抑制剂，因此可能用于治疗由于肥大细胞、巨噬细胞和B细胞不适当激活引起的疾病，以及相关的炎症反应和组织损伤，例如炎症性疾病和/或过敏症状，在癌症治疗中，特别是血液恶性肿瘤和自身免疫疾病。
• PYRIDINYL- AND PYRAZINYL -METHYLOXY - ARYL DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF SPLEEN TYROSINE KINASE (SYK)
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2937344A1

  公开（公告）日：2015-10-28

  A compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; which is an inhibitor of spleen tyrosine kinase (SYK) for use in the treatment of inflammatory diseases and/or allergic disorders such as dermatitis, mastocytosis or cutaneous lupus.

  式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐； 是一种脾脏酪氨酸激酶（SYK）抑制剂，可用于治疗炎症性疾病和/或过敏性疾病，如皮炎、肥大细胞增多症或皮肤狼疮。
• Studies toward the Total Synthesis of Popolohuanone E:  Enantioselective Synthesis of 8-<i>O</i>-MethylpopolohuanoneE
  作者：Tadashi Katoh、Mari Nakatani、Shoji Shikita、Ruriko Sampe、Akihiro Ishiwata、Osamu Ohmori、Masahiko Nakamura、Shiro Terashima

  DOI：10.1021/ol016285h

  日期：2001.8.1

  [GRAPHIC]8-O-Methylpopolohuanone E (2) was synthesized in a highly convergent manner starting from the cis-fused decalin derivative accessible from the (-)-Wieland-Miescher ketone analogue. The synthetic method features a biogenetic-type annulation of the phenolic and quinone segments to regioselectively construct the central tricyclic ring system as the key step.
• PYRIDINYL- AND PYRAZINYL-METHYLOXY-ARYL DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF SPLEEN TYROSINE KINASE (SYK)
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2683709B1

  公开（公告）日：2015-05-06