(12E,15Z)-11-Acetoxyoctadeca-12,15-dien-9-yn-1-ol | 205380-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (12E,15Z)-11-Acetoxyoctadeca-12,15-dien-9-yn-1-ol
• 英文别名: [(3Z,6E)-18-hydroxyoctadeca-3,6-dien-9-yn-8-yl] acetate
• CAS: 205380-44-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: PJHQWFYSDYZCSR-RILWCBOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12E,15Z)-11-Acetoxyoctadeca-12,15-dien-9-yn-1-ol 在 甲醇 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (12E,15Z)-11-Hydroxyoctadeca-12,15-dien-9-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)- and (11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxy Octadecadienoic Acids by Means of the Sharpless Asymmetric Epoxidation of the Unsymmetrical Divinylcarbinol

  摘要：

  (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-和(11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-羟基-12,13-环氧十八碳二烯酸是一种防御稻瘟病的自卫物质，通过利用Sharpless不对称环氧化反应处理不对称二烯丙基醇作为关键步骤，实现了具有对映选择性地合成。

  DOI：

  10.3987/com-97-s48
• 作为产物：
  描述：

  (3Z,6E)-8-Acetoxy-18-(tert-butyldimethylsilyloxy)octadeca-3,6-dien-9-yne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (12E,15Z)-11-Acetoxyoctadeca-12,15-dien-9-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)- and (11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxy Octadecadienoic Acids by Means of the Sharpless Asymmetric Epoxidation of the Unsymmetrical Divinylcarbinol

  摘要：

  (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-和(11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-羟基-12,13-环氧十八碳二烯酸是一种防御稻瘟病的自卫物质，通过利用Sharpless不对称环氧化反应处理不对称二烯丙基醇作为关键步骤，实现了具有对映选择性地合成。

  DOI：

  10.3987/com-97-s48

文献信息

• Honda, Toshio; Ohta, Mai; Mizutani, Hirotake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 1, p. 23 - 30
  作者：Honda, Toshio、Ohta, Mai、Mizutani, Hirotake

  DOI：——

  日期：——