(R)-N-(1-苯基乙基)-1-(吡啶-4-基)甲亚胺 | 426225-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (R)-N-(1-苯基乙基)-1-(吡啶-4-基)甲亚胺
• 英文名称: N-[(1R)-1-phenylethyl]-1-pyridin-4-ylmethanimine
• CAS: 426225-26-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: WIYRSOKQXGKPSA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-苯基乙基)-1-(吡啶-4-基)甲亚胺 、 methyl(phenyl)phosphineoxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以252 mg的产率得到(+)-1-[N-(α-methylbenzylamino)]-1-(4-pyridyl)-methyl-phenylmethylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  吡啶系列的氨基膦氧化物。吡啶-2-和吡啶-4-基-(N-苄基氨基)-甲基二苯基氧化膦在酸性溶液中裂解的研究

  摘要：

  摘要 描述了1-(N-苄基氨基)-1-(2-吡啶基)-和1-(N-苄基氨基)-1-(4-吡啶基)-甲基二苯基氧化膦的合成和反应。发现这些化合物在硫酸水溶液中非常容易裂解形成二苯基次膦酸和相应的 N-(吡啶基甲基)-苄胺。单个非对映异构体的结构，即 (R)-(+)-1-[N-​​(α-甲基苄基氨基)]-1-(4-吡啶基)-(S)-甲基二苯基氧化膦的结构由 X-射线晶体学。通过 31P NMR 光谱研究了所选模型手性吡啶氨基膦氧化物的酸性醇解作用。还研究了裂解动力学。在获得的结果的基础上，制定了裂解机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.048
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-N-(1-苯基乙基)-1-(吡啶-4-基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  吡啶系列的氨基膦氧化物。吡啶-2-和吡啶-4-基-(N-苄基氨基)-甲基二苯基氧化膦在酸性溶液中裂解的研究

  摘要：

  摘要 描述了1-(N-苄基氨基)-1-(2-吡啶基)-和1-(N-苄基氨基)-1-(4-吡啶基)-甲基二苯基氧化膦的合成和反应。发现这些化合物在硫酸水溶液中非常容易裂解形成二苯基次膦酸和相应的 N-(吡啶基甲基)-苄胺。单个非对映异构体的结构，即 (R)-(+)-1-[N-​​(α-甲基苄基氨基)]-1-(4-吡啶基)-(S)-甲基二苯基氧化膦的结构由 X-射线晶体学。通过 31P NMR 光谱研究了所选模型手性吡啶氨基膦氧化物的酸性醇解作用。还研究了裂解动力学。在获得的结果的基础上，制定了裂解机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.048

文献信息

• Chiral oxaziridines in the enantioselective synthesis of isoxazolidines
  作者：Luigino Troisi、Sara De Lorenzis、Marilena Fabio、Francesca Rosato、Catia Granito

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.016

  日期：2008.10

  The stereoselective synthesis of oxaziridines with three stereogenic centres is presented in this paper. The chirality is provided by asymmetric induction, and a possible mechanism for the induced stereoselectivity is also discussed. These small heterocycles undergo the [3+2] cycloaddition reaction with aryl ethenes to afford enantiomerically pure isoxazolidines of controlled configurations. This class

  本文介绍了具有三个立体生成中心的恶唑烷的立体选择性合成。通过不对称诱导提供手性，并且还讨论了诱导立体选择性的可能机理。这些小的杂环与芳基乙烯进行[3 + 2]环加成反应，得到对映体纯的可控构型的异恶唑烷。这类杂环存在于具有生物学和药理学意义的各种化合物的结构中，它们可以进行进一步的合成修饰。
• Diastereoselective addition of Di-(trimethylsilyl)phosphite to chiral N-(R)-α-methylbenzyl and N-(1-methoxycarbonyl-iso-pentyl) Schiff bases of various aldehydes
  作者：Jarosław Lewkowski、Rafał Karpowicz

  DOI：10.1002/hc.20624

  日期：——

  The addition of bis-(trimethylsilyl) phosphite to chiral imines of several aldehydes was diastereoselective. The separation of predominant diastereoisomers of a majority of formed aminophosphonic acids has been observed. Moreover, the ferrocene-derived acid 5d occurred in diastereoselectivity up to 100%. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 21:326–331, 2010; Published online in Wiley InterScience

  将双-（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯添加到几种醛的手性亚胺中是非对映选择性的。已观察到大多数形成的氨基膦酸的主要非对映异构体的分离。此外，二茂铁衍生的酸 5d 的非对映选择性高达 100%。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:326–331, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20624
• Stereoselective synthesis of 3,4-diaryl β-lactams
  作者：Luigino Troisi、Emanuela Pindinelli、Valentina Strusi、Piera Trinchera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.01.012

  日期：2009.2

  Novel 3,4-diaryl beta-lactams were prepared with high stereoselectivity in an efficient manner by a palladium-catalyzed [2+2] carborrylative cycloaddition of benzyl halides with heteroarylidene amines. The type of alkyl group linked to the nitrogen atom influences the reaction's stereoselectivity. Moreover, using chiral imines, separable diastereomeric mixtures of chiral 3,4-diaryl-beta-lactams were isolated with good yields and high trans diastereoselections. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.