(+)-(1R,5R,6S)-1-benzyl-2-methylene-6-[(S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbapenam | 164354-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1R,5R,6S)-1-benzyl-2-methylene-6-[(S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbapenam
• 英文别名: (4S)-3-[(4R,5R,6S)-4-benzyl-3-methylidene-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 164354-48-7
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 374.439
• InChiKey: IEECWYVJILESQM-NCYKPQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,5R,6S)-1-benzyl-2-methylene-6-[(S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbapenam 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5R,6S)-4-Benzyl-3-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-6-((S)-2-oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of novel tin-functionalized carbapenam systems through radical cyclization of enyne β-lactams

  摘要：

  New chiral, non-racemic, vinylstannyl carbapenams 2 are easily-accessible by the regio- and stereocontrolled tin-mediated, vinyl radical intramolecular cyclization of enyne beta-lactams 1.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00123-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6S)-1-benzyl-2-(Z)-tributylstannylmethylene-6-[(S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbapenam 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(+)-(1R,5R,6S)-1-benzyl-2-methylene-6-[(S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbapenam
  参考文献：
  名称：

  通过Enyne-2-azetidinones自由基环化的立体选择性合成熔融双环β-内酰胺（1）。

  摘要：

  已经开发了方便，立体选择性地进入外消旋和对映体纯的稠合双环β-内酰胺，其中涉及容易获得的单环烯炔-β-内酰胺的自由基介导的环异构化，作为关键的合成步骤。只要存在活化的双键作为自由基受体，即可获得这些化合物。在没有这种条件的情况下，观察到了新的反应形式，包括β-内酰胺环的C3-C4键断裂，产生四氢吡啶衍生物，以及1,5-自由基易位，产生新的双环衍生物。在不同类型的双环系统的代表性实例上测试了一些简单的转化，以证明其在制备其他功能不同的系统中作为中间体的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo9823994