8-(3-chloro-benzyl)-6-methyl-5,7-dioxo-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-thiazolo[3,2-a]pyrimidinylium betaine | 77522-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 8-(3-chloro-benzyl)-6-methyl-5,7-dioxo-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-thiazolo[3,2-a]pyrimidinylium betaine
• 英文别名: 8-[(3-Chlorophenyl)methyl]-6-methyl-5-oxo-3-phenyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-8-ium-7-olate
• CAS: 77522-30-6；51330-81-5
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂O₂S
• 分子量: 382.87
• InChiKey: VNJCGRHAKGZSNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基噻唑 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-(3-chloro-benzyl)-6-methyl-5,7-dioxo-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-thiazolo[3,2-a]pyrimidinylium betaine
  参考文献：
  名称：

  中离子嘌呤酮类似物IV：中离子噻唑并[3,2-a]嘧啶-5,7-二酮和1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶-5,7-的合成及体外抗菌性能二酮

  摘要：

  合成了新的和异常的一类杂环的两个成员的衍生物，称为中离子嘌呤酮类似物，并检查了其体外抗菌活性。发现与黄嘌呤同缀合物的中离子噻唑并[3,2-a]嘧啶-5,7-二酮和中离子1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶-5,7-二酮与黄嘌呤同构。对革兰氏阴性和革兰氏阳性生物均具有抗菌活性。几个中离子的1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶-5,7-二酮对寻常变形杆菌和金黄色葡萄球菌具有显着水平的活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600621110

文献信息

• Mesoionic Purinone Analogs IV: Synthesis and In Vitro Antibacterial Properties of Mesoionic Thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5,7-diones and Mesoionic 1,3,4-Thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5,7-diones
  作者：R.A. Coburn、R.A. Glennon

  DOI：10.1002/jps.2600621110

  日期：1973.11

  Derivatives of two members of a new and unusual class of heterocycles, termed mesoionic purinone analogs, were synthesized and examined for in vitro antibacterial activity. Mesoionic thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5,7-diones and mesoionic 1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5,7-diones, which are isoconjugate with xanthine, were found to exhibit antibacterial activity against both Gram-negative and Gram-positive

  合成了新的和异常的一类杂环的两个成员的衍生物，称为中离子嘌呤酮类似物，并检查了其体外抗菌活性。发现与黄嘌呤同缀合物的中离子噻唑并[3,2-a]嘧啶-5,7-二酮和中离子1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶-5,7-二酮与黄嘌呤同构。对革兰氏阴性和革兰氏阳性生物均具有抗菌活性。几个中离子的1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶-5,7-二酮对寻常变形杆菌和金黄色葡萄球菌具有显着水平的活性。