(αRS,βSR)-2-(α-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethoxybenzofuran-3(2H)-one | 3988-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (αRS,βSR)-2-(α-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethoxybenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (αRS,βSR)-2-(hydroxyphenylmethyl)-2,4,6-trimethoxybenzofuran-3(2H)-one；(2R)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,4,6-trimethoxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 3988-94-1；31022-85-2；124739-34-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: RRWLRBCSAZPBCB-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αRS,βSR)-2-(α-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethoxybenzofuran-3(2H)-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (αRS,βSR)-2-(acetoxy-4-nitrophenylmethyl)-2,4,6-trimethoxybenzo[b]furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Algar-Flynn-Oyamada（AFO）反应的各个方面

  摘要：

  用碱性过氧化氢氧化2'-羟基查耳酮1（通常称为Algar，Flynn和Oyamada（AFO）反应）是合成2-芳基-3-羟基-4H-1苯并吡喃-4-基的便捷方法一（黄酮醇），2-芳基-2,3-二氢-3-羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮（2,3-二氢黄酮醇），2-亚芳基苯并[b]呋喃-3（2H）-酮（金）和其他类黄酮化合物。最初认为带有6'取代基的底物的氧化过程是通过环氧化物中间体进行的，从而以金酮或苯并呋喃3（2H）-一衍生物为主要反应产物。当它被观察到，（Z）-2'-羟基-α，4'，的AFO氧化6'- trimethoxychalcone得到这是有争议赤-α甲氧基苯并呋喃-3-酮7（方案3），而不是苏-异构体，如果环氧化物是中间体，则是预期的。本文描述了证据表明当使用2'-羟基-6'-取代的底物时，环氧化物可以是该反应的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00334-1
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-α,4',6'-trimethoxy-chalcone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 对硝基苯甲醛 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (αRS,βSR)-2-(α-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethoxybenzofuran-3(2H)-one 、 (αRS,βSR)-2-(hydroxy-4-nitrophenylmethyl)-2,4,6-trimethoxybenzo[b]furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Algar-Flynn-Oyamada（AFO）反应的各个方面

  摘要：

  用碱性过氧化氢氧化2'-羟基查耳酮1（通常称为Algar，Flynn和Oyamada（AFO）反应）是合成2-芳基-3-羟基-4H-1苯并吡喃-4-基的便捷方法一（黄酮醇），2-芳基-2,3-二氢-3-羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮（2,3-二氢黄酮醇），2-亚芳基苯并[b]呋喃-3（2H）-酮（金）和其他类黄酮化合物。最初认为带有6'取代基的底物的氧化过程是通过环氧化物中间体进行的，从而以金酮或苯并呋喃3（2H）-一衍生物为主要反应产物。当它被观察到，（Z）-2'-羟基-α，4'，的AFO氧化6'- trimethoxychalcone得到这是有争议赤-α甲氧基苯并呋喃-3-酮7（方案3），而不是苏-异构体，如果环氧化物是中间体，则是预期的。本文描述了证据表明当使用2'-羟基-6'-取代的底物时，环氧化物可以是该反应的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00334-1

文献信息

• Brady, Brian A.; Geoghegan, Michael; O'Sullivan, W. Ivo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1557 - 1562
  作者：Brady, Brian A.、Geoghegan, Michael、O'Sullivan, W. Ivo

  DOI：——

  日期：——
• BRADY, BRIAN A.;GEOGHEGAN, MICHAEL;OSULLIVAN, W. IVO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1557-1562
  作者：BRADY, BRIAN A.、GEOGHEGAN, MICHAEL、OSULLIVAN, W. IVO

  DOI：——

  日期：——