(4-chloro-3-cyano-2-fluorophenyl)boronic acid | 1628684-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chloro-3-cyano-2-fluorophenyl)boronic acid
• CAS: 1628684-13-8
• 化学式: C₇H₄BClFNO₂
• 分子量: 199.377
• InChiKey: AUFZQVRVXHUHBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-3-cyano-2-fluorophenyl)boronic acid 、 (R)-tert-butyl (8-(5-bromo-3-(hydroxymethyl)-6-methylpyrazin-2-yl)-8-azaspiro[4.5]decan-1-yl)carbamate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以13%的产率得到(R)-3-(5-(1-amino-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)-6-(hydroxymethyl)-3-methylpyrazin-2-yl)-6-chloro-2-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,5-DISUBSTITUTED 3-METHYL PYRAZINES AND 2,5,6-TRISUBSTITUTED 3-METHYL PYRAZINES AS ALLOSTERIC SHP2 INHIBITORS
  [FR] 3-MÉTHYLPYRAZINES 2,5-DISUBSTITUÉES ET 3-MÉTHYL PYRAZINES 2,5,6-TRISUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS ALLOSTÉRIQUES DE SHP2

  摘要：

  公开号：

  WO2018013597A4
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 2-氯-6-氟苯腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 以76%的产率得到(4-chloro-3-cyano-2-fluorophenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Application of a Low-Temperature Continuous Flow Chemistry Platform

  摘要：

  A flow reactor platform technology applicable to a broad range of low temperature chemistry is reported. The newly developed system captures the essence of running low temperature reactions in batch and represents this as a series of five flow coils, each with independently variable volume. The system was initially applied to the functionalization of alkynes, Grignard addition reactions, heterocycle functionalization, and heteroatom acetylation. This new platform has then been used in the preparation of a 20-compound library of polysubstituted, fluorine-containing aromatic substrates from a sequential metalation-quench procedure and can be readily adapted to provide gaseous electrophile inputs such as carbon dioxide using a tube-in-tube reactor.

  DOI：

  10.1021/op500213j