6-tosyl-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-idofuranoside | 258521-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-tosyl-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-idofuranoside
• 英文别名: [(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-9-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 258521-65-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₈S
• 分子量: 414.477
• InChiKey: XEIXJXCCRJBUKF-DMRKSPOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tosyl-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-idofuranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到6-azido-6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖到具有生物活性的L-己糖衍生物：合成α-L-异糖醛酸酶荧光检测剂以及博来霉素A2和硫酸乙酰肝素的二糖部分。

  摘要：

  描述了一种从D-葡萄糖合成生物有效且稀有的L-己糖衍生物的新颖便捷的途径。通过两个步骤有效地将双丙酮-α-D-葡萄糖（14）转化为1,2：3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖（19）。化合物19的正交异亚丙基重排导致1,2：5,6-二-O-异亚丙基-β-L-idofuranose（27），其在C3位置进行区域选择性差向异构化，从而得到L-talo-和3-官能化的L-氨基呋喃糖基衍生物。化合物19在酸性条件下的水解以优异的收率提供了1,6-脱水β-L-吡喃葡萄糖（35），成功地将其转化为相应的L-allo，L-altro，L-gulo和L-ido衍生物通过区域选择性苄基化，苯甲酰化，三氟甲磺酸酯化和亲核取代是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200305096
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 硼烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-tosyl-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-idofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-l-idofuranoside and its derivatives at C6

  摘要：

  An efficient synthesis of 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-beta-L-idofuranoside and its derivatives at C6 from diacetone alpha-D-glucose employing the stereoselective hydroboration and hydrogenation as key steps is described here. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02004-3