5,11,17,23,29,35,41,47-octa-tert-butyl-49,51,53,55-tetrahydroxy-50,54,52,56-bis(O-xylenyldioxy)calix[8]arene | 176210-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5,11,17,23,29,35,41,47-octa-tert-butyl-49,51,53,55-tetrahydroxy-50,54,52,56-bis(O-xylenyldioxy)calix[8]arene
• 英文别名: 16,22,28,45,51,57,62,71-Octatert-butyl-3,12,32,41-tetraoxatridecacyclo[28.28.7.714,43.120,24.149,53.160,64.02,55.05,10.013,18.026,31.034,39.042,47.169,73]hexaheptaconta-1,5,7,9,13(18),14,16,20(75),21,23,26(31),27,29,34,36,38,42,44,46,49(67),50,52,55,57,60,62,64(66),69,71,73(76)-triacontaene-66,67,75,76-tetrol
• CAS: 176210-46-1
• 化学式: C₁₀₄H₁₂₄O₈
• 分子量: 1502.12
• InChiKey: YTWUFRBBTLKACZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  29.3
• 重原子数：
  112
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23,29,35,41,47-octa-tert-butyl-49,51,53,55-tetrahydroxy-50,54,52,56-bis(O-xylenyldioxy)calix[8]arene 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ionophoric Properties of a Doubly-Bridged Calix[8]arene Bearing a Eight-Oxygens Converging Cavity

  摘要：

  一种新颖的球状分子由1,5-和3,7-苯酚单元的双桥杯[8]芳烃合成。该结构非常独特，因为它具有高度分子对称性，且八个氧原子汇聚在一个空腔中。萃取和1H NMR光谱研究证实，该空腔对Cs+具有高亲和力，且对Cs+/Na+具有高选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.963
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(溴甲基)苯 、 5,11,17,23,29,35,41,47-Octatert-butyl-50,59-dioxaundecacyclo[23.23.12.13,7.19,13.115,19.127,31.133,37.139,43.021,60.045,49.052,57]hexahexaconta-1(48),3,5,7(66),9,11,13(65),15(64),16,18,21,23,25(60),27,29,31(63),33(62),34,36,39(61),40,42,45(49),46,52,54,56-heptacosaene-61,62,63,64,65,66-hexol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 以98%的产率得到5,11,17,23,29,35,41,47-octa-tert-butyl-49,51,53,55-tetrahydroxy-50,54,52,56-bis(O-xylenyldioxy)calix[8]arene
  参考文献：
  名称：

  1,5：3,7双桥杯[8]芳烃的合成及络合特性

  摘要：

  两种不同的桥梁在1,5介绍：3,7-位置p -叔-butylcalix [8]芳烃1使用两步烷基化方法。已证明在引入第二个桥时可能存在阳离子模板效应。所获得的双桥衍生物3具有对被桥的长度和性质调节的碱金属阳离子的包封性能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.094

文献信息

• Regioselective intramolecular-bridging of calix[8]arenes: Unexpected isolation of a doubly-bridged unimolecular capsule-like compound
  作者：Atsushi Ikeda、Kiyotaka Akao、Takaaki Harada、Seiji Shinkai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00071-8

  日期：1996.3

  We report new methods for the synthesis of intramolecularly-bridged calix[8]arenes by bis(bromomethyl) reagents. We could isolated not only singly-bridged compounds but also a doubly-bridged compound. The doubly-bridged compound has a unique capsule-like structure, the cavity of which consists of eight phenolic oxygens.

  我们报告了通过双（溴甲基）试剂合成分子内桥接杯[8]芳烃的新方法。我们不仅可以分离单桥化合物，而且可以分离双桥化合物。双桥化合物具有独特的胶囊状结构，其空腔由八个酚氧组成。
• Chiral cage molecules generated by regioselective O-alkylation of a doubly-bridged calix[8]arene
  作者：Atsushi Ikeda、Yoshio Suzuki、Seiji Shinkai

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00611-3

  日期：1998.1

  A calix[8]arene doubly-bridged at the 1,5-phenol units and 3,7-phenol units has a cage structure with D-2d symmetry. Regioselective introduction of methyl groups into the residual 2,4,6,8-phenol units affords five different cage compounds: that is, three racemic compounds, one meso compound, and one achiral compound. This paper reports systematic studies on the preparation methods of these new cage compounds and spectroscopic classification of their molecular symmetries. The results indicate that these compounds have a latent potential as a platform for designing chiral cage molecules with an ionophoric inner cavity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.