tert-butyl (2E,4Z)-5-iodo-3-methylpenta-2,4-dienoate | 1124378-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2E,4Z)-5-iodo-3-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 1124378-86-4
• 化学式: C₁₀H₁₅IO₂
• 分子量: 294.132
• InChiKey: FIYCIOBDNRMGLH-IGTJQSIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.0±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇 、 tert-butyl (2E,4Z)-5-iodo-3-methylpenta-2,4-dienoate 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Vinylcyclopropanation/Cyclopentenation of Strained Alkenes via a Sequential Carborhodation Process

  摘要：

  A rhodium-catalyzed reaction of dienylboronate esters with alkenes is described. Strained bicyclic alkenes show the highest reactivity toward the rhodium-catalyzed addition of the dienylboronate esters. Depending on the substitution pattern of dienylboronate esters, an intramolecular 1,6- or 1,4-addition mechanism may be operative, affording carbocycles containing a vinylcyclopropane or cyclopentene moiety.

  DOI：

  10.1021/jo900039g
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl (E)-3-methyl-4-oxobut-2-enoate 、 iodomethylenetriphenylphosphorane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.597 g的产率得到tert-butyl (2E,4Z)-5-iodo-3-methylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Vinylcyclopropanation/Cyclopentenation of Strained Alkenes via a Sequential Carborhodation Process

  摘要：

  A rhodium-catalyzed reaction of dienylboronate esters with alkenes is described. Strained bicyclic alkenes show the highest reactivity toward the rhodium-catalyzed addition of the dienylboronate esters. Depending on the substitution pattern of dienylboronate esters, an intramolecular 1,6- or 1,4-addition mechanism may be operative, affording carbocycles containing a vinylcyclopropane or cyclopentene moiety.

  DOI：

  10.1021/jo900039g