(1R,4S,8R)-3-aza-4-isopropyl-8-phenyl-3-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)bicyclo[4.2.0]oct-5-ene | 942509-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S,8R)-3-aza-4-isopropyl-8-phenyl-3-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)bicyclo[4.2.0]oct-5-ene
• 英文别名: (1R,4S,8R)-8-phenyl-4-propan-2-yl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl-3-azabicyclo[4.2.0]oct-5-ene
• CAS: 942509-59-3
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₂S
• 分子量: 409.593
• InChiKey: RKSGQJIQVJLNAJ-KMDXXIMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,8R)-3-aza-4-isopropyl-8-phenyl-3-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)bicyclo[4.2.0]oct-5-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(1S,4R,6R,8R)-3-aza-4-isopropyl-8-phenyl-3-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)bicyclo[4.2.0]octane
  参考文献：
  名称：

  双环[4.2.0] oct-5-ene衍生物通过丙二烯的热分子内[2 + 2]环加成反应形成的高区域选择性和立体选择性

  摘要：

  描述了具有额外多重键的丙二烯的热[2 + 2]环加成。通过在适当的溶剂（例如二恶烷或DMF）中简单地加热具有三原子系链的烯丙基或烯丙基，烯丙基部分的远端双键区域选择性地参与环加成反应，形成双环[4.2.0] oct-5-ene衍生物产量高到极好。在丙二烯的所有反应中，烯烃的几何结构已完全转移至环加合物。虽然末端异戊烯的反应提供了作为单一异构体的双环环丁烷衍生物，但是一些具有轴向手性的内部异丁烯的环加成产生了环加合物的非对映异构体混合物。这些结果与通过具有共平面的烯丙基的双自由基中间体的逐步机理很好地一致。

  DOI：

  10.1021/jo0700528
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-5-methyl-4-[N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)amino]-1,2-hexadiene 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (1R,4S,8R)-3-aza-4-isopropyl-8-phenyl-3-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)bicyclo[4.2.0]oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  双环[4.2.0] oct-5-ene衍生物通过丙二烯的热分子内[2 + 2]环加成反应形成的高区域选择性和立体选择性

  摘要：

  描述了具有额外多重键的丙二烯的热[2 + 2]环加成。通过在适当的溶剂（例如二恶烷或DMF）中简单地加热具有三原子系链的烯丙基或烯丙基，烯丙基部分的远端双键区域选择性地参与环加成反应，形成双环[4.2.0] oct-5-ene衍生物产量高到极好。在丙二烯的所有反应中，烯烃的几何结构已完全转移至环加合物。虽然末端异戊烯的反应提供了作为单一异构体的双环环丁烷衍生物，但是一些具有轴向手性的内部异丁烯的环加成产生了环加合物的非对映异构体混合物。这些结果与通过具有共平面的烯丙基的双自由基中间体的逐步机理很好地一致。

  DOI：

  10.1021/jo0700528