(S)-4-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxooxazolidine-4-carbaldehyde | 1064061-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxooxazolidine-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4S)-4-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbaldehyde
• CAS: 1064061-82-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₇
• 分子量: 353.372
• InChiKey: LVZKYCLMZDFVDV-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxooxazolidine-4-carbaldehyde 、 chlorozinc(1+),cyclohexene 以40%的产率得到(4S)-4-{(S)-[(S)-cyclohex-2-enyl](hydroxy)methyl}-4-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-3-(4-methoxybenzyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Salinosporamide A的全合成。

  摘要：

  通过酶促脱对称，非对映选择性醛醇缩合反应，分子内醛醇缩合反应和分子间Reformatsky型反应，然后以1,4-还原为关键反应，实现了salinosporamide A的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol8016066
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以6.57 g的产率得到(S)-4-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxooxazolidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Salinosporamide A的全合成。

  摘要：

  通过酶促脱对称，非对映选择性醛醇缩合反应，分子内醛醇缩合反应和分子间Reformatsky型反应，然后以1,4-还原为关键反应，实现了salinosporamide A的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol8016066

文献信息

• Total Synthesis of Salinosporamide A
  作者：Takeo Fukuda、Kouhei Sugiyama、Shiho Arima、Yoshihiro Harigaya、Tohru Nagamitsu、Satoshi O̅mura

  DOI：10.1021/ol8016066

  日期：2008.10.2

  The total synthesis of salinosporamide A has been achieved through enzymatic desymmetrization, diastereoselective aldol reaction, intramolecular aldol reaction, and intermolecular Reformatsky-type reaction followed by 1,4-reduction as key reactions.

  通过酶促脱对称，非对映选择性醛醇缩合反应，分子内醛醇缩合反应和分子间Reformatsky型反应，然后以1,4-还原为关键反应，实现了salinosporamide A的全合成。