2-(4-bromophenyl)-6-(4-tolyl)pyridine | 351333-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-6-(4-tolyl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-6-(p-tolyl)pyridine
• CAS: 351333-79-4
• 化学式: C₁₈H₁₄BrN
• 分子量: 324.22
• InChiKey: JTGGTXHOEMTGEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-6-(4-tolyl)pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium ethanolate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mehta, Lina K.; Parrick, John; Sadiq, Samina, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 11, p. 1221 - 1236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 palladium(II) acetylacetonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-6-(4-tolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  δ-乙腈与芳基硼酸的钯催化级联反应：吡啶的合成

  摘要：

  该研究提出了5-氧代己腈与芳基硼酸的Pd催化级联反应的第一个实例，提供了重要的合成子2-甲基吡啶，它们可以通过C（sp 3）-H官能化进一步翻译以构建吡啶衍生物。此外，该化学方法允许5-氧代-5-芳基戊腈与芳基硼酸反应以提供不对称的2，6-二芳基吡啶。该方案为在温和条件下以中等至极佳收率的实用且原子经济的方法合成有价值的具有宽泛官能团的吡啶铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00198

文献信息

• Copper-catalyzed [3+3] annulation of ketones with oxime acetates for the synthesis of pyridines
  作者：Yilin Li、Kai Yang、Liang Cao

  DOI：10.1039/d2ra05050a

  日期：——

  novel and efficient copper-catalyzed strategy for the synthesis of diverse pyridines through the [3+3] annulation of ketones with oxime acetates has been reported. It is very convenient to obtain various unsymmetrical 2,6-diarylpyridines by changing different substrates. The rare copper-catalyzed direct difunctionalization of saturated ketones for the synthesis of nitrogen heterocycles is developed

  报道了一种新颖且有效的铜催化策略，通过酮与乙酸肟的[3+3]环化来合成多种吡啶。通过改变不同的底物可以非常方便地得到各种不对称的2,6-二芳基吡啶。开发了罕见的铜催化饱和酮直接双官能化用于合成氮杂环。该方案具有优异的官能团耐受性、易于获得的原材料、高化学选择性和广泛的底物范围。