Zn(II)-3-bromo-17,18-dihydro-10-mesityl-18,18-dimethylporphyrin | 892861-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Zn(II)-3-bromo-17,18-dihydro-10-mesityl-18,18-dimethylporphyrin
• CAS: 892861-55-1
• 化学式: C₃₁H₂₇BrN₄Zn
• 分子量: 600.876
• InChiKey: RTYVBIOZLPSRDF-UGYDVJSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  53.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Zn(II)-3-bromo-17,18-dihydro-10-mesityl-18,18-dimethylporphyrin 、 sodium thiomethoxide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到Zn(II)-17,18-dihydro-10-mesityl-18,18-dimethyl-3-methylthioporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Progress towards synthetic chlorins with graded polarity, conjugatable substituents, and wavelength tunability

  摘要：

  随着氯素合成化学的进步，现在可以从头开始制备各种含氯素的分子结构。本文探讨了五种不同的分子设计，包括疏水性可生物共轭（氧化）氯化物；亲水性可生物共轭氯化物；反式乙炔基/碘氯化物结构单元；一组在 3 位含有富电子（甲氧基、二甲基氨基、甲硫基）基团的氯化物；以及一组主要含有具有扩展 π-分子结构基团的 10 种 3,13-二取代氯化物。共制备出 23 种新的氯素（17 种目标物，6 种中间物）。与兼具 "亲水性、可生物共轭性和波长可调性 "的分子设计相关的挑战主要在于亲水单元的性质。

  DOI：

  10.1142/s1088424615500042
• 作为产物：
  描述：

  在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 zinc diacetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Zn(II)-3-bromo-17,18-dihydro-10-mesityl-18,18-dimethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  WO2007/64842

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthetic Chlorins Bearing Auxochromes at the 3- and 13-Positions
  作者：Joydev K. Laha、Chinnasamy Muthiah、Masahiko Taniguchi、Brian E. McDowell、Marcin Ptaszek、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo060208o

  日期：2006.5.1

  Synthetic chlorins bearing diverse auxochromes at the 3- and 13-positions of the macrocycle are valuable targets given their resemblance to chlorophylls a and b, which bear 3-vinyl and 13-keto groups. A de novo route has been exploited to construct nine zinc chlorins bearing substituents at the 3- and 13-positions and two benchmark zinc chlorins lacking such substituents. The chlorins are sterically

  大环的3和13位带有多种辅助色素的合成二氢卟酚是有价值的目标，因为它们类似于带有3-乙烯基和13-酮基的叶绿素a和b。已经采用了从头开始的途径来构建九个在3-和13-位带有取代基的锌二氢卟酚和两个缺少这种取代基的基准锌二氢卟酚。二氢卟酚在空间上是不拥挤的，并且在（3）a的还原位的吡咯啉环上带有（2）H，乙酰基，三异丙基甲硅烷基乙炔基（TIPS-乙炔基）上的双甲基二甲基。在13位上是H，乙酰基或TIPS-乙炔基，在10位上是（4）H或1。13-取代的二氢卟酚的合成依赖于对-TsOH·H 2。O，催化8,9-二溴-1-甲酰基二吡咯甲烷（东半部分）和2,3,4,5-四氢-1,3,3-三甲基二吡喃（西半部分）的缩合反应，然后进行金属介导的氧化环化反应，提供13-溴氯霉素。溴或TIPS-乙炔基取代的西半糖的类似使用提供了获得3-取代的二氢卟酚的途径。通过Pd偶联进一步转化3-溴，13-溴或3,13-