5-Nitro-2-(4-oxo-pentanoyloxymethyl)-benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-3-[(2-cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxy]-5-[4-(4-methoxy-benzoylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 224052-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 5-Nitro-2-(4-oxo-pentanoyloxymethyl)-benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-3-[(2-cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxy]-5-[4-(4-methoxy-benzoylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 224052-21-5
• 化学式: C₄₄H₅₅N₆O₁₅P
• 分子量: 938.926
• InChiKey: MPADLMDDPOCSDP-WRCJWRLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  259.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]-4-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]methyl 5-nitro-2-(4-oxopentanoyloxymethyl)benzoate 、 [(2R,3R,4R,5R)-3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]methyl 5-nitro-2-(4-oxopentanoyloxymethyl)benzoate 、 5-Nitro-2-(4-oxo-pentanoyloxymethyl)-benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-3-[(2-cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxy]-5-[4-(4-methoxy-benzoylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 、 [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-4-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]methyl 5-nitro-2-(4-oxopentanoyloxymethyl)benzoate 生成
  参考文献：
  名称：

  通过使用2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-硝基苯甲酰基作为核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷3'-亚磷酰胺的5'-羟基的新型弱碱保护基合成寡核苷酸

  摘要：

  一种新型的2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-硝基苯甲酰基（LMNBz）核苷3'-亚磷酰胺的5'位保护基团已成功地用于寡脱氧核糖核苷酸（TpTpT和TpTpTpTT）和八核糖核苷酸的固相合成带有2'- O -Thp保护基（UpCpApGpUpUpGpG）。LMNBz基团由于其对碱不稳定的特性而通过两步程序（即先用0.5 M的水合肼在1：4的乙酸-吡啶中处理，然后再用0.5 M的咪唑的乙腈处理）简单地将其掩盖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01617-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(levulinyloxymethyl)benzoic acid 在 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 硫酸 、 硝酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Nitro-2-(4-oxo-pentanoyloxymethyl)-benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-3-[(2-cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxy]-5-[4-(4-methoxy-benzoylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-硝基苯甲酰基作为核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷3'-亚磷酰胺的5'-羟基的新型弱碱保护基合成寡核苷酸

  摘要：

  一种新型的2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-硝基苯甲酰基（LMNBz）核苷3'-亚磷酰胺的5'位保护基团已成功地用于寡脱氧核糖核苷酸（TpTpT和TpTpTpTT）和八核糖核苷酸的固相合成带有2'- O -Thp保护基（UpCpApGpUpUpGpG）。LMNBz基团由于其对碱不稳定的特性而通过两步程序（即先用0.5 M的水合肼在1：4的乙酸-吡啶中处理，然后再用0.5 M的咪唑的乙腈处理）简单地将其掩盖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01617-1