3,9-dimethyl-5-(trifluoromethyl)-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one | 159732-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,9-dimethyl-5-(trifluoromethyl)-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
• 英文别名: 4-Trifluoromethyl-4',8-dimethylpsoralen；3,9-Dimethyl-5-(trifluoromethyl)furo[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 159732-69-1
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₃
• 分子量: 282.219
• InChiKey: JWDGCYJZDIRUSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-8-methyl-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3,9-dimethyl-5-(trifluoromethyl)-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  补骨脂素衍生物的设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  已经设计并合成了一系列具有不同取代基的线性呋喃香豆素。它们的结构通过 1H-NMR 光谱、高分辨率质谱 (EI-MS)、IR 和 X 射线单晶衍射证实。在体外评估了所有目标化合物对根瘤菌、灰葡萄孢、黑链格孢、玉米赤霉、黄瓜炭疽和链格孢叶斑病的抗真菌活性，浓度为 100 μg/mL，部分设计化合物显示出潜在的抗真菌活性。化合物 3a (67.9%) 表现出比对照 Osthole (66.1%) 更高的对抗灰葡萄孢的活性。此外，化合物 4b (62.4%) 表现出与 Osthole (69.5%) 对立枯丝核菌相同的抗真菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules22101672

文献信息

• Reduced and quaternized psoralens as photo-activated therapeutics
  申请人：Lehigh University

  公开号：US05356929A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  The invention features phototherapeutic compositions comprising Type 1, Type 2, or Type 3 psoralens and methods of using such compounds for treatment of proliferative diseases of skin, blood and bone marrow.

  这项发明涉及光治疗组合物，包括1型、2型或3型皮肤病、血液和骨髓增生疾病的治疗方法。
• US5356929A
  申请人：——

  公开号：US5356929A

  公开（公告）日：1994-10-18
• US5473083A
  申请人：——

  公开号：US5473083A

  公开（公告）日：1995-12-05
• Design, Synthesis and Antifungal Activity of Psoralen Derivatives
  作者：Xiang Yu、Ya Wen、Chao-Gen Liang、Jia Liu、Yu-Bin Ding、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.3390/molecules22101672

  日期：——

  and some of the designed compounds exhibited potential antifungal activities. Compound 3a (67.9%) exhibited higher activity than the control Osthole (66.1%) against Botrytis cinerea. Furthermore, compound 4b (62.4%) represented equivalent antifungal activity as Osthole (69.5%) against Rhizoctonia solani. The structure-activity relationship (SAR) study demonstrates that linear furanocoumarin moiety

  已经设计并合成了一系列具有不同取代基的线性呋喃香豆素。它们的结构通过 1H-NMR 光谱、高分辨率质谱 (EI-MS)、IR 和 X 射线单晶衍射证实。在体外评估了所有目标化合物对根瘤菌、灰葡萄孢、黑链格孢、玉米赤霉、黄瓜炭疽和链格孢叶斑病的抗真菌活性，浓度为 100 μg/mL，部分设计化合物显示出潜在的抗真菌活性。化合物 3a (67.9%) 表现出比对照 Osthole (66.1%) 更高的对抗灰葡萄孢的活性。此外，化合物 4b (62.4%) 表现出与 Osthole (69.5%) 对立枯丝核菌相同的抗真菌活性。